N-(but-3-enyl)-(S)-prolinol | 174226-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-(S)-prolinol
• 英文别名: (S)-N-(3-butenyl)-prolinol；[(2S)-1-but-3-enylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 174226-59-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: JTSSWXMLYFTGLN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-(S)-prolinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2S)-1-(3-丁烯-1-基)-2-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 L-脯氨醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到N-(but-3-enyl)-(S)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9

文献信息

• Evidence for a stepwise mechanism in formal hetero-Diels-Alder reactions of N-arylimines
  作者：Frank Linkert、Sabine Laschat、Sirpa Kotila、Thomas Fox

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00947-7

  日期：1996.1

  17d,f with terminal alkene or alkyne moieties could not be cyclized under these conditions, imine 17b with a C-3 tether gave three diastereomeric pyrrolo-[1′,2′:1,2]azepino[3,4-b]quinolines 18a-c and imine 17c gave two diastereomeric 7,7-diphenyl-indolizino-[3,4-b]quinolines 19a,b. High cis/trans-ratios were observed in both cases. Imine 17e bearing an internal alkyne underwent a cyclization/dehydrogenation

  为了研究路易斯酸催化ω-不饱和N-芳基丙氨酸环化的机理，合成了各种脯氨酸衍生的N-芳基丙氨酸17a-f并用路易斯酸处理。在这些条件下，带有C-2系链的亚胺17a和带有末端烯烃或炔烃部分的亚胺17d，f不能环化，而带有C-3系链的亚胺17b给出了三个非对映体吡咯并-[1'，2'：1， 2] azepino [3,4-b]喹啉18a-c和亚胺17c得到两个非对映体7,7-二苯基-吲哚并ino- [3,4-b]喹啉19a，b。在两种情况下均观察到高的顺式/反式比率。亚明17e带有内部炔烃的化合物进行环化/脱氢，得到吲哚并[3,4-b]喹啉21。从这些结果得出了逐步的机制。的配置19A是由一个X射线晶体结构分析确定。
• Amino acid derived intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions that form bridged medium ring systems with diastereoselective control
  作者：Yanbin Liu、Amy Maden、William V Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00242-9

  日期：2002.4

  Intramolecular nitrone cycloadditions using amino acid precursors, generate aminohydroxyazepine and amino hydroxypiperidine templates. The cycloaddition reactions yield either a [4.3.0] fused system or in most cases a [4.2.1] bridged system. The [4.2.1] bridged system allows for the stereospecific preparation of 3-amino-5-hydroxyazepines while the [4.3.0] system allows for the preparation of 3-amino-5-hydroxymethyl

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。