benzyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate | 214333-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Benzyl 2-methyl-3-oxo-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 214333-77-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: DIBNDCILZZTMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到4-benzyloxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 benzyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c

文献信息

• A stereoselective synthesis of a 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenem key intermediate via decarboxylation
  作者：Woo-Baeg Choi

  DOI：10.1039/a804125c

  日期：——

  An efficient synthesis of a key intermediate 2a for the synthesis of 2-functionalized methyl-1β-methylcarbapenem antibiotics 1 has been realized via a stereoselective decarboxylation reaction.

  用于合成2-功能化甲基-1β-甲基碳青霉烯类抗生素1 的关键中间体2a 的有效合成已通过立体选择性脱羧反应实现。
• Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin
  作者：Plamen Angelov、Yui Kwan Sonia Chau、Paul J. Fryer、Mark G. Moloney、Amber L. Thompson、Paul C. Trippier

  DOI：10.1039/c2ob00042c

  日期：——

  Biomimetic intramolecular aldol reactions on oxazolidine templates derived from serine may be used to generate densely functionalised pyroglutamates, which are simpler mimics of the right hand side of oxazolomycin. Some of the compounds from this sequence exhibit in vivo activity against S. aureus and E. coli, suggesting that pyroglutamate scaffolds may be useful templates for the development of novel antibacterials, and cheminformatic analysis has been used to provide some structure–activity data.

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。