4-benzyloxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid | 1035815-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-4-(phenylmethoxy)butanoic acid；2-methyl-3-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 1035815-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NSWZXGDVQDKEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,5R,6S,7S)-1-aza-6-((benzyloxy)methyl)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-7-methyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氧代丁酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzyloxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性转移策略不对称合成（+）-新恶唑球霉素

  摘要：

  （+）-neooxazolomycin的总合成是由氨基酸d-丝氨酸完成的。该方法的效率源自在丝氨酸衍生物的分子内羟醛反应中使用手性和动态动力学拆分的记忆原理，以建立密集功能化的内酰胺框架并安装三个连续的立体中心。关键中间体很容易制成目标天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906158

文献信息

• [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021123785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin
  作者：Plamen Angelov、Yui Kwan Sonia Chau、Paul J. Fryer、Mark G. Moloney、Amber L. Thompson、Paul C. Trippier

  DOI：10.1039/c2ob00042c

  日期：——

  Biomimetic intramolecular aldol reactions on oxazolidine templates derived from serine may be used to generate densely functionalised pyroglutamates, which are simpler mimics of the right hand side of oxazolomycin. Some of the compounds from this sequence exhibit in vivo activity against S. aureus and E. coli, suggesting that pyroglutamate scaffolds may be useful templates for the development of novel antibacterials, and cheminformatic analysis has been used to provide some structure–activity data.

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。
• PROCEDE D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'UN COMPOSE CETONIQUE ET DERIVE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0912467B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• Asymmetric Total Synthesis of (+)‐Neooxazolomycin Using a Chirality‐Transfer Strategy
  作者：Jae Hyun Kim、Illan Kim、Yeonghun Song、Min Jung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/anie.201906158

  日期：2019.8.5

  The total synthesis of (+)‐neooxazolomycin was achieved from the amino‐acid d‐serine. The efficiency of this approach is derived from the use of principles of memory of chirality and dynamic kinetic resolution in the intramolecular aldol reaction of a serine derivative to build the densely functionalized lactam framework and to install three contiguous stereocenters. The key intermediate was readily

  （+）-neooxazolomycin的总合成是由氨基酸d-丝氨酸完成的。该方法的效率源自在丝氨酸衍生物的分子内羟醛反应中使用手性和动态动力学拆分的记忆原理，以建立密集功能化的内酰胺框架并安装三个连续的立体中心。关键中间体很容易制成目标天然产物。
• Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems
  作者：Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Frances Willenbrock、Valentine M. Macaulay、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c7ob01148b

  日期：——

  Fused systems are formed preferentially, under standard conditions, but spiro systems are accessible only when the formation of the fused system is blocked and with careful optimisation of reaction conditions.

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。