3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-mehyl-1-phenylisoquinolinium iodide | 6075-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-mehyl-1-phenylisoquinolinium iodide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisochinoliniumiodid；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide；6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-isochinolinium-jodid；3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenyl-isochinolin-methojodid；N-methyl-1-phenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium iodide；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 6075-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₂*I
• 分子量: 409.267
• InChiKey: GVLXFTDDOSJKDM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-mehyl-1-phenylisoquinolinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到1-Hydroxy-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Breves, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 3, p. 181 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-mehyl-1-phenylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1-芳基四氢异喹啉和2-取代的1-芳基-3-四氢苯并ze庚因的合成和多巴胺能活性

  摘要：

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.038

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Means of the Stevens Rearrangement
  作者：María Valpuesta、Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau

  DOI：10.1002/ejoc.201000512

  日期：——

  1,2-Disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were conveniently obtained by making use of the regio- and diastereoselective Stevens rearrangement of the corresponding isoquinolinium salts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in acetonitrile. This procedure has provided a good number of novel analogue compounds of SCH 23390.

  1,2-二取代的 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂可以通过使用相应的异喹啉盐与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 的区域选择性和非对映选择性史蒂文斯重排方便地获得乙腈中的 undec-7-ene。该程序提供了大量 SCH 23390 的新型类似化合物。
• Transfer hydrogenation process
  申请人：Avecia Limited

  公开号：US06509467B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A catalytic transfer hydrogenation process is provided. The catalyst employed in the process is a metal neutral hydrocarbyl complex which is coordinated to defined bidentate ligands. Preferred metals include rhodium, ruthenium and iridium. Preferred bidentate ligands are diamines and aminoalcohols, particularly those comprising chiral centers. The hydrogen donor is advantageously a mixture of triethylamine and formic acid. The process can be employed to transfer hydrogenate iminium salts, which are preferably prochiral.

  提供了一种催化转移加氢过程。该过程中使用的催化剂是一种金属中性烃基配合物，其与定义的双齿配体配位。首选金属包括铑、钌和铱。首选的双齿配体是双胺和氨基醇，特别是那些包含手性中心的配体。氢供体优选是三乙胺和甲酸的混合物。该过程可用于转移加氢亚胺盐，最好是具有前手性的亚胺盐。
• The Meisenheimer rearrangement in heterocyclic synthesis. I. Synthesis of some tetrahydro-2,3-benzoxazepines
  作者：JB Bremner、EJ Browne、PE Davies、LV Thuc

  DOI：10.1071/ch9800833

  日期：——

  Melt pyrolysis of the cis-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline N-oxide (2b) afforded the Meisenheimer rearrangement product, 7,8-dimethoxy-3-methyl-1-phenyl-1,3,4,5- tetrahydro-2,3-benzoxazepine (5b), in good yield, as did pyrolysis of the corresponding trans-N-oxide (3b) (in a melt) or a mixture of (2b) and (3b) (melt or in solution). The synthesis of the 1-deuterated analogue, (5c), of (5b) is described, together with products derived from (5b) by cleavage of the N-O bond which were used to confirm its structure. Meisenheimer rearrangement of the N-oxides (10) and (11) of 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline gave the analogous 2,3-benzoxazepine derivatives (12) and (13), respectively.

  熔融热解 熔融热解顺式-6,7-二甲氧基-2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (2b) 的熔融热解得到了梅森海默重排 产物，7,8-二甲氧基-3-甲基-1-苯基-1,3,4,5-四氢-2,3-苯并氧氮杂卓（5b (5b)，收率很高，相应的反式-N-氧化物(3b) (熔体）或 (2b) 和 (3b) 的混合物（熔体或溶液）的热解也有很好的收率。合成 描述了(5b)的 1-氘代类似物(5c)的合成过程，以及由(5b) (5b)的 1-氚代类似物(5c)的合成，以及通过裂解 N-O 键从(5b)中得到的产物，这些产物用于 结构。梅森海默重排 6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (10) 和 (11) 的梅森海默重排反应 和 2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 分别得到了类似的 2,3-苯并氧氮杂卓衍生物 (12) 和 (13)。
• Away from Flatness: Unprecedented Nitrogen-Bridged Cyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives as Novel Anti-Alzheimer Multitarget Agents
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Marco Catto、Modesto de Candia、Nicola Gambacorta、Nunzio Denora、Leonardo Pisani、Orazio Nicolotti、Tatiana N. Borisova、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00706

  日期：2021.1.20

  molecules share low similarity with currently available drugs, containing preferentially planar and/or achiral moieties. This “Escape from Flatland” scenario, aimed at exploring pharmacological properties of atypical molecular scaffolds, finds interest in synthetic routes leading to tridimensional-shaped molecules. Herein we report on the synthesis of N-bridged cyclopenta[a]indene derivatives, achieved through

  受自然启发的，桥接的多环分子与目前可获得的药物（其优先包含平面和/或非手性部分）的相似性较低。此“逃离平地”方案旨在探索非典型分子支架的药理特性，引起了对合成三维形状分子的合成途径的兴趣。在这里，我们报道了N-桥联环戊的合成[ a] indene衍生物，通过具有高非对映选择性的丙二烯3-苯并ze庚因的微波辅助热重排获得。生物学评估揭示了对人乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的选择性抑制，这取决于分子核心周围的取代，这通过对接模拟得以合理化。最有效的BChE抑制剂31对谷氨酸能兴奋性毒性具有神经保护作用，并表现出较低的固有细胞毒性和良好的脑渗透性。总体而言，化合物31及其紧密同源物34和35充当多靶点药物，可解决涉及神经退行性病变（尤其是阿尔茨海默氏病进展）的不同生物学事件。
• Development of new approach for the synthesis of 6-perfluoroalkyl substituted allene benzazecines and study of the nature of properties due to the presence of perfluoroalkyl groups
  作者：Alexander A. Titov、Arina Y. Obydennik、Tatiana N. Borisova、Elena A. Sorokina、Leonid G. Voskressensky、Alexey V. Varlamov、Tuyet Anh Dang Thi、Nhat-Thuy-Giang Le、Tuan Anh Le

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110109

  日期：2023.4

  New approach for the introduction of a perfluoroalkynyl fragment into 1-R2–2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. Synthesized 1,1-disubstituted isoquinoline compounds under the action of methyl propiolate (24 °C) and acetylacetylene (-17 °C) in trifluoroethanol are converted into 6-perfluoroalkyl substituted allene benzazecines. The synthesized isoquinoline derivatives 2, and

  开发了将全氟炔基片段引入 1-R 2 –2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新方法。合成的1,1-二取代异喹啉化合物在三氟乙醇中丙炔酸甲酯（24℃）和乙酰乙炔（-17℃）的作用下转化为6-全氟烷基取代的丙二烯苯并西辛。合成的异喹啉衍生物2和苯扎西因3 – 4针对四种癌细胞系进行了评估。结果表明化合物2h (R 2  = C 6 H 4 - p -OMe; R F  = CF(CF 3 ) 2) 对四种测试细胞系显示出良好的细胞毒性作用，IC 50值范围为 5 至 50 μM。