(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 40170-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-3-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 40170-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 294.29
• InChiKey: XENAUHAWXRKLAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲酰基-1甲基膦酸酯α-官能团-II：在热和转化过程中制备杂环α-膦酸酯

  摘要：

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96436-1

文献信息

• Dialkyl formyl-1 methylphosphonates α-fonctionnels—II
  作者：Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96436-1

  日期：1985.1

  condensation of functional phosphonates bearing strongly withdrawing groups (RO)2P(O)CH2Z1 with dimethylformamide dimethyl acetal gives corresponding β-functional, β-phosphonic enamines (RO)2P(O)C(Z)=CHNMe22. Acid or basic hydrolysis of the enamines frequently gives the free aldehyde (RO)2P(O)CH(Z)—CHO 3. We show that the enamines can be used with success for the synthesis of heterocycles like, pyrazoles

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。
• Aboujaoude, Elie Elia; Collignon, Noel; Savignac, Philippe, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 231 - 244
  作者：Aboujaoude, Elie Elia、Collignon, Noel、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• New Strategy for the Synthesis of Phosphonyl Pyrazoles
  作者：Hu Chen、Ding-Quan Qian、Guo-Xiang Xu、Yu-Xiu Liu、Xiao-Dong Chen、Xiao-Dong Shi、Ru-Zhen Cao、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1080/00397919908085923

  日期：1999.11

  Phosphonyl hydrazones react with DMF/POCl3 to afford 3-phosphonyl pyrazoles. Phosphonyl methylene hydrazones react with DMF/POCl3 to provide 4-phosphonyl pyrazoles. 5-Phosphonyl pyrazoles are obtained from the reaction of phosphonyl chlorovinylaldehydes with phenylhydrazine.
• ABOUJAOUDE, E. E.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, PH., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 427-433
  作者：ABOUJAOUDE, E. E.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Phosphonyl Pyrazoles
  作者：Hu Chen、Ding-Quan Qian、Guo-Xiang Xu、Yu-Xiu Liu、Xiao-Dong Chen、Xiao-Dong Shi、Ru-Zhen Cao、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1080/10426509908546188

  日期：1999.1.1