[(2S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol | 1178001-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1178001-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: VYYWCBHNOQNJJK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₈H₃₉Cl₈N₄P 、 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 [(2S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  P-螺环手性三氨基亚氨基正膦催化下的不对称佩恩氧化反应：在合成N-磺酰基恶二氮烷中的应用

  摘要：

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.086

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Hydrogen Peroxide–Trichloroacetonitrile System
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja403491j

  日期：2013.6.5

  An efficient and highly enantioselective Payne-type oxidation of N-sulfonyl imines is developed. The reaction exhibits broad substrate generality and unique chemoselectivity based on the combined use of hydrogen peroxide and trichloroacetonitrile under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane.
• Catalytic asymmetric Payne oxidation under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane: application to the synthesis of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.086

  日期：2014.2

  exhibits unique chemoselectivity, providing a practical stereoselective route to structurally diverse N-sulfonyl oxaziridines. The mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through the Payne-type oxidation pathway. The synthetic utility of the optically active N-sulfonyl oxaziridines as versatile organic oxidants and chiral building blocks is also demonstrated.

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。