(S)-(-)-tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1318240-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1318240-20-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: PRAAQQYUYHIQOB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 2,2'-Diiodo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(S)-(+)-tert-butyl-2-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 咪唑 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 乙基溴化镁 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220