tert-butyl-[(1S,2R,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane | 633294-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,2R,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane
• 英文别名: (1R-(1α,2α,4α,6α))-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；Tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R,4R,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]silane
• CAS: 633294-16-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: MWZZSSGBPRVMNZ-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,2R,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane 在 咪唑 、 diethylaluminium N-cyclohexyl-N-iso-propylamide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,2R,4R,6R)-1-allyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 tert-butyl-[(1S,2R,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025

文献信息

• Regio-and Stereoselective Ring Opening of Epoxides with Sodium Phenylselenide under Phase Transfer Conditions
  作者：Reginaldo Bezerra dos Santos、Valdemar Lacerda Junior、Paulo Roberto Zanotto、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.3184/030823408x282659

  日期：2008.1

  and trisubstituted epoxides with the phenylselenide anion under PTC conditions provides a simple, mild and efficient method for preparation of β-hydroxy phenylselenides with high regio- and stereoselectivity in yields from 67 to 98%. The reactions are carried out in aqueous NaOH/ THF using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide, TDO) to generate sodium phenylselenide from diphenyldiselenide

  在 PTC 条件下，多种单、二和三取代环氧化物与苯硒阴离子的开环反应为制备具有高区域和立体选择性的 β-羟基苯硒提供了一种简单、温和和有效的方法，产率从 67 到98%。该反应在NaOH/THF水溶液中使用氨基亚氨基甲亚磺酸（二氧化硫脲，TDO）进行以从二苯基二硒化物生成苯基硒化钠。
• EP1598360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——