9-[3,4-(di-t-butyldimethylsilyloxy)butyl]adenine | 674335-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[3,4-(di-t-butyldimethylsilyloxy)butyl]adenine
• 英文别名: 9-(3,4-O-di-t-butyldimethylsilyl-3,4-dihydroxybutyl)adenine；9-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]purin-6-amine
• CAS: 674335-20-7
• 化学式: C₂₁H₄₁N₅O₂Si₂
• 分子量: 451.76
• InChiKey: RNDYEVDGGNCGGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3,4-(di-t-butyldimethylsilyloxy)butyl]adenine 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-(adenin-9-yl)-1,1-dibromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-penten
  参考文献：
  名称：

  具有二卤亚丁酰基单元的腺苷的开链碳环类似物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了乙烯基延伸的脱氧金属腺嘌呤衍生物，作为6'-卤代（homovinyl）腺苷的无环/碳环类似物，已知它们是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。对9- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基丁基]腺嘌呤（4）进行剧烈氧化，然后进行Wittig烯化和甲硅烷基化反应，得到乙基6-（腺嘌呤-9-基）-4-羟基-2（E） -己酸（7）和5-（腺嘌呤-9-基）-1,1-二溴-1-戊烯-3-醇（9）。用7和9未观察到对AdoHcy水解酶的抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120023270
• 作为产物：
  描述：

  9-(3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyl)adenine 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[3,4-(di-t-butyldimethylsilyloxy)butyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  具有二卤亚丁酰基单元的腺苷的开链碳环类似物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了乙烯基延伸的脱氧金属腺嘌呤衍生物，作为6'-卤代（homovinyl）腺苷的无环/碳环类似物，已知它们是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。对9- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基丁基]腺嘌呤（4）进行剧烈氧化，然后进行Wittig烯化和甲硅烷基化反应，得到乙基6-（腺嘌呤-9-基）-4-羟基-2（E） -己酸（7）和5-（腺嘌呤-9-基）-1,1-二溴-1-戊烯-3-醇（9）。用7和9未观察到对AdoHcy水解酶的抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120023270

文献信息

• Reversible inhibitors of SAH hydrolase and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040204429A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides compositions and methods for reversibly inhibiting S-adenosyl-L-homocysteine (SAH) hydrolase. The compounds of the present invention can be used in combination with an anti-hemorrhagic viral infection agent, an immunosuppressant, a homocysteine lowering agent, or an anti-neoplasm agent. The compositions and methods of the present invention can be used for the prevention and treatment of hemorrhagic virus infection, autoimmune diseases, autograft rejection, neoplasm, hyperhomocysteineuria, cardiovascular disease, stroke, Alzheimer's disease, or diabetes.

  本发明提供了用于可逆地抑制S-腺苷基-L-同型半胱氨酸（SAH）水解酶的组合物和方法。本发明的化合物可与抗出血性病毒感染药物、免疫抑制剂、降低同型半胱氨酸的药物或抗肿瘤剂结合使用。本发明的组合物和方法可用于预防和治疗出血性病毒感染、自身免疫疾病、自体移植排斥、肿瘤、高同型半胱氨酸尿症、心血管疾病、中风、阿尔茨海默病或糖尿病。
• Open-Chain Carbocyclic Analogs of Adenosine with Dihalovinyl Unit as Potential Inhibitors of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-homocysteine Hydrolase
  作者：Elzbieta Lewandowska、Jennifer Lalama、Chong-Sheng Yuan、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1081/ncn-120023270

  日期：2003.10

  6'-halo(homovinyl)adenosines, which are known to be potent inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. Swern oxidation of 9-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutyl]adenine (4) followed by Wittig olefination and desilylation gave access to ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-hydroxy-2(E)-hexenoate (7) and 5-(adenin-9-yl)-1,1-dibromo-1-penten-3-ol (9). No inhibition of AdoHcy Hydrolase was observed with

  合成了乙烯基延伸的脱氧金属腺嘌呤衍生物，作为6'-卤代（homovinyl）腺苷的无环/碳环类似物，已知它们是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。对9- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基丁基]腺嘌呤（4）进行剧烈氧化，然后进行Wittig烯化和甲硅烷基化反应，得到乙基6-（腺嘌呤-9-基）-4-羟基-2（E） -己酸（7）和5-（腺嘌呤-9-基）-1,1-二溴-1-戊烯-3-醇（9）。用7和9未观察到对AdoHcy水解酶的抑制。