homononactic acid | 198694-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: homononactic acid
• 英文别名: (2S,3S,6R,8S)-Homononactinsaeure；(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 198694-66-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: HTCUURQJNZBKIA-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homononactic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,6R,8S)-Homononactinsaeure-benzylester-8-mesylat
  参考文献：
  名称：

  Synthese von (+)- und (-)-Homononactinsäure. Totalsynthese des Makrotetrolids Tetranactin durch "Reverse Coupe du Roi ". Strukturvorschlag für Isodinactin

  摘要：

  以2-锂硫基-5-乙烯基呋喃和(S)-(-)-乙基环氧乙烷的反应为起始点，分别经过4步和6步合成(-)-和(+)-高月桂酸。通过区域特异性氧化反应将乙烯基转化为支链醛。呋喃环氧化成羧酸、酯化和氢化形成四种均壬酸甲酯的非对映体。其中两种异构体直接用于四联菌素的合成，其他异构体可以通过差向异构化和分离进行回收。非手性大环内酯类抗生素由两分子手性 (+)-高单酰基-(-)-高单酰基通过酰基氯形成酯并随后通过（活性）硫代羧酸 S-(3-氰基-4,6-) 内酯化而构建。二甲基-2-吡啶基)酯。通过比较天然来源的九乙酸甲酯和高九乙酸甲酯与光学纯合成化合物的旋光度，校正了异丁酸的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31846
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-((S)-2-Hydroxy-butyl)-furan-2-yl]-propionic acid 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 homononactic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von (+)- und (-)-Homononactinsäure. Totalsynthese des Makrotetrolids Tetranactin durch "Reverse Coupe du Roi ". Strukturvorschlag für Isodinactin

  摘要：

  以2-锂硫基-5-乙烯基呋喃和(S)-(-)-乙基环氧乙烷的反应为起始点，分别经过4步和6步合成(-)-和(+)-高月桂酸。通过区域特异性氧化反应将乙烯基转化为支链醛。呋喃环氧化成羧酸、酯化和氢化形成四种均壬酸甲酯的非对映体。其中两种异构体直接用于四联菌素的合成，其他异构体可以通过差向异构化和分离进行回收。非手性大环内酯类抗生素由两分子手性 (+)-高单酰基-(-)-高单酰基通过酰基氯形成酯并随后通过（活性）硫代羧酸 S-(3-氰基-4,6-) 内酯化而构建。二甲基-2-吡啶基)酯。通过比较天然来源的九乙酸甲酯和高九乙酸甲酯与光学纯合成化合物的旋光度，校正了异丁酸的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31846

文献信息

• Synthesis of (+)- and (–)-homononactic acid from (S)-1,2-epoxybutane. Total synthesis of tetranactin by ‘reverse coupe du roi’
  作者：Ulrich Schmidt、Jürgen Werner

  DOI：10.1039/c39860000996

  日期：——

  The synthesis of (+)- and (–)-homononactic acid was achieved in 6 steps and 4 steps respectively starting with the reaction of 2-lithium-5-vinylfuran and (S)-(–)-1,2-epoxybutane; both enantiomers were used in the construction of the achiral macrolide antibiotic tetranactin by esterification and subsequent lactonisation with the thiolester of 3-cyano-4,6-dimethyl-2-thiopyridone.

  从（2-）-5-乙烯基呋喃锂和（S）-（-）-1,2-环氧丁烷的反应开始，分别通过6个步骤和4个步骤完成了（+）-和（-）-高纯酸的合成。两种对映异构体均通过酯化和随后与3-氰基-4,6-二甲基-2-硫代吡啶酮的巯基酯进行内酯化而用于非手性大环内酯类抗生素四羟肌动蛋白的构建。
• Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification
  作者：Hiromasa Kiyota、Masaki Abe、Yukie Ono、Takayuki Oritani

  DOI：10.1055/s-1997-1547

  日期：1997.9

  (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the α-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。
• Secondary Metabolites with Cytotoxic Activities from Streptomyces sp. BM-8 Isolated from the Feces of Equusquagga
  作者：Shengsheng Lu、Jianan Hu、Xi Xie、Runhong Zhou、Fangfang Li、Ruifeng Huang、Jian He

  DOI：10.3390/molecules26247556

  日期：——

  A new aliphatic acid, compound 1, together with six known metabolites, including nonactic acid (2), homononactic acid (3), ethyl homononactate (4), homononactylhomononactate (5), valinomycin (6), and cyclo-(Pro-Leu) (7), was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. BM-8, an actinobacterial strain isolated from the feces of Equus quagga. The structures of these compounds were established

  一种新的脂肪酸，化合物1，以及六种已知代谢物，包括壬酸 ( 2 )、高壬酸 ( 3 )、高壬酸乙酯 ( 4 )、高壬基单乙酸 ( 5 )、缬氨霉素 ( 6 ) 和环-(Pro-Leu ) ( 7 )，从Streptomyces sp.的培养液中分离出来。BM-8，一种从Equus quagga粪便中分离出来的放线菌菌株. 这些化合物的结构是通过分析光谱数据（包括 1D 和 2D 核磁共振光谱 (NMR)）以及 HR-ESI-MS 光谱法和化学衍生物分析来确定的。此外，合成了一系列壬酸和高壬酸 (8-21 )的类似物。用 MTT 法测试了1-21对一组癌细胞系的细胞毒性，例如 HT- 29 、MCF-7、A375 和 K562。此外，细胞毒性测试表明，与缬氨霉素相比， 1对一组癌细胞的细胞毒性较小 ( 6 )。