diethyl [difluoro(2-aminophenyl)methyl]phosphonate | 503856-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [difluoro(2-aminophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: [(2-amino-phenyl)-difluoro-methyl]-phosphonic acid diethyl ester；2-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]aniline
• CAS: 503856-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₆F₂NO₃P
• 分子量: 279.224
• InChiKey: GXPKWAFSSRXMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [difluoro(2-aminophenyl)methyl]phosphonate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [Difluoro-(2-octanoylamino-phenyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Phosphonic Acid Derivatives as New Chemical Leads for Inhibitors of TNF-α production

  摘要：

  2-(Acylamino)betzylphosphonic acid 6 derived from an artificial substrate of sphingomyelinase was found to show inhibitory activity of TNF-alpha production. Structural optimization was started with the chemical modification of 6. The discovery of another chemical leads 7, 8, 10 and 16 for the development of structurally new inhibitors of TNF-alpha production is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00343-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-nitrobenzylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl [difluoro(2-aminophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Phosphonic Acid Derivatives as New Chemical Leads for Inhibitors of TNF-α production

  摘要：

  2-(Acylamino)betzylphosphonic acid 6 derived from an artificial substrate of sphingomyelinase was found to show inhibitory activity of TNF-alpha production. Structural optimization was started with the chemical modification of 6. The discovery of another chemical leads 7, 8, 10 and 16 for the development of structurally new inhibitors of TNF-alpha production is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00343-7

文献信息

• aSMase inhibitors
  申请人：Baumann Karl

  公开号：US20100022482A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of formula wherein the residues have various meanings and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式化合物，其中残基具有不同的含义，并将它们用作药物。
• WO2008/22771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMIDES AS SPHINGOMYELINE INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2057173A1

  公开（公告）日：2009-05-13
• US8119617B2
  申请人：——

  公开号：US8119617B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] AMIDES AS SPHINGOMYELINE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES AU TITRE D'INHIBITEURS DE SPHINGOMYÉLINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008022771A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention, relates to compounds of formula (I), wherein A is hydrogen or (C_1-4)alkyl, R₁ is a group Y-R₂, Y is not present or is (C_1-4)alkylene, which alkylene optionally is substituted, e.g. one or morefold, by halogen, such as F, R₂ is -P(O)(OH)(OH), or a group of formula (a) or (b) or (c), X is a group of formula (d) ring A is (C_5-12)cycloalkylene, (C_5-12)cycloalkenyIene or phenylene, and ring B is unsubstituted or substituted (C_5-12)cycloalkyl, (C_5-12)cycloalkenyI or (C_6-12)aryl, and their use as pharmaceuticals.
  [FR] La présente invention concerne les composés de formule (I) ainsi que leur emploi en tant que produits pharmaceutiques. A représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C_1-4, R₁ représente un groupement Y-R₂, Y est absent ou représente un groupement alkylène en C_1-4, ledit alkylène étant éventuellement substitué, par exemple une ou plusieurs fois, par un atome d'halogène, tel que F, R₂ représente -P(O)(OH)(OH) ou un groupement de formule (a) ou (b) ou (c), X représente un groupement de formule (d), le cycle A représente un groupement cycloalkylène en C_5-12, cycloalcénylène en C_5-12 ou phénylène, et le cycle B représente un groupement cycloalkyle en C_5-12, cycloalcényle en C_5-12 ou aryle en C_6-12 éventuellement substitué.