methyl (2R,3R)-3-((2R,3R)-3-azidotetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxylate | 1352814-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-((2R,3R)-3-azidotetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1352814-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 284.272
• InChiKey: LKXIUOJSANIGOZ-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  122.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-((2R,3R)-3-azidotetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl (2R,3R)-3-((2R,3R)-3-((2R,3R)-3-((2R,3R)-3-azidotetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  母体顺式和反式呋喃类β-氨基酸的手性均聚物的合成与结构表征

  摘要：

  进行了顺式和反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（母体顺式和反式呋喃酮-β-氨基酸，称为“顺式/反式FAA”）的同手性均聚物的合成了解它们的二级结构及其对环杂原子的依赖性。两种非对映异构体的寡聚体已显示出独特的左旋螺旋度。所述顺-FAA均-寡聚物显示出14螺旋结构，在对比的均-寡聚物顺-ACPC来说，在采用像结构的薄片。该反式发现FAA均聚物采用12螺旋结构，与反式ACPC均聚物的趋势相同。借助于从头算，比较了顺式ACPC和顺式FAA六聚体的结构特征。我们认为，顺式-FAA六肽的堆积更为紧凑，这应归因于环与主链酰胺氢之间更有利的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101855
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl (2R,3R)-3-((2R,3R)-3-azidotetrahydrofuran-2-carboxamido)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  母体顺式和反式呋喃类β-氨基酸的手性均聚物的合成与结构表征

  摘要：

  进行了顺式和反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（母体顺式和反式呋喃酮-β-氨基酸，称为“顺式/反式FAA”）的同手性均聚物的合成了解它们的二级结构及其对环杂原子的依赖性。两种非对映异构体的寡聚体已显示出独特的左旋螺旋度。所述顺-FAA均-寡聚物显示出14螺旋结构，在对比的均-寡聚物顺-ACPC来说，在采用像结构的薄片。该反式发现FAA均聚物采用12螺旋结构，与反式ACPC均聚物的趋势相同。借助于从头算，比较了顺式ACPC和顺式FAA六聚体的结构特征。我们认为，顺式-FAA六肽的堆积更为紧凑，这应归因于环与主链酰胺氢之间更有利的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101855