(1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclopropylamine | 110901-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclopropylamine
• 英文别名: rac-(1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclopropan-1-amine；(1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclopropan-1-amine
• CAS: 110901-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DHHVOLWFZZZOCA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 (1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclopropylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到[(1R,2S)-2-(2-Methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkylated monophenolic trans-2-phenylcyclopropylamines: novel central 5-hydroxytryptamine-receptor agonists

  摘要：

  N,N-Dialkylated monophenolic derivatives of trans-2-phenylcyclopropylamine were synthesized and tested for central 5-hydroxytryptamine (5-HT) and dopamine (DA) receptor stimulating activity by use of a biochemical test method in rats. A hydroxy substituent in the 2- or 3-position of the phenyl ring was required for 5-HT-receptor stimulation. N,N-Diethyl or N,N-di-n-propyl substitution gave the most potent 5-HT-receptor agonists. The 4-hydroxy and 3,4-dihydroxy derivatives of trans-2-phenyl-N,N-di-n-propylcyclopropylamine were inactive at central DA and 5-HT receptors. In contrast, the corresponding 3-hydroxy derivative 18 and some of its derivatives weakly affected both DA and NE synthesis. Two of the most potent 5-HT-receptor agonists, trans-2-(2-hydroxyphenyl)-N,N-di-n-propylcyclopropylamine (8) and the 3-hydroxy isomer 18 were resolved into the enantiomers. The 1R,2S enantiomers of 8 and 18 displayed 5-HT activity, while the 1S,2R enantiomers were inactive. Compound (1R,2S)-18, but not (1R,2S)-8, weakly affected rat brain DA and NE synthesis.

  DOI：

  10.1021/jm00396a014
• 作为产物：
  描述：

  o-methoxycinnamoyl chloride 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。
• ARVIDSSON, LARS-ERIK;JOHANSSON, ANETTE M.;HACKSELL, ULI;NILSSON, J. LARS +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 92-99
  作者：ARVIDSSON, LARS-ERIK、JOHANSSON, ANETTE M.、HACKSELL, ULI、NILSSON, J. LARS +

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-THROMBOTIC AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0996621B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6251910B1
  申请人：——

  公开号：US6251910B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470
  作者：Vallaerda, Jerk、Appelberg, Ulf、Csoeregh, Ingeborg、Hacksell, Uli

  DOI：——

  日期：——