2,5-bis(decyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)iodobenzene | 736179-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(decyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)iodobenzene
• 英文别名: 1,4-bis(decyloxy)-2-iodo-5-trimethylsilylethynylbenzene；2-(2,5-Didecoxy-4-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 736179-67-2
• 化学式: C₃₁H₅₃IO₂Si
• 分子量: 612.751
• InChiKey: WHUBOOWKGBPUMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(decyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(2,5-Bis-decyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-4,5-bis-decyloxy-phenylethynyl]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  多个[60]富勒烯-寡聚（对亚苯基乙炔基）杂化物的合成，光谱和非线性光学性质。

  摘要：

  通过一种新开发的原位乙炔化方法，合成了一系列多个[60]富勒烯封端的低聚（对亚苯基乙炔基）（OPE）杂化化合物。通过1D和2D NMR光谱分析表征了高度不饱和的富碳C（60）和OPE支架的结构和磁屏蔽性能。[60]富勒烯与OPE骨架之间的电子相互作用通过UV / Vis光谱和循环伏安法（CV）实验进行了研究。我们的研究清楚地表明，尽管多个[60]富勒烯基团通过pi共轭OPE框架连接，但它们在基态下呈现出微小的电子相互作用，并且[60]富勒烯笼的电子行为仅受OPE主链影响通过适度的感应效应。有趣的是，确定了相对于其OPE前驱体的多富勒烯-OPE杂化体31的较大的三阶非线性光学（NLO）响应（γ）和增强的双光子吸收（TPA）截面（sigma（（2）））。克尔效应（DOKE）实验。这种增强的NLO性能大概是由于在激发态中发生过共轭和/或电荷转移效应。另外，观察到了OPE五聚体12的相对强的激发态

  DOI：

  10.1002/chem.200401198
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 mercury(II) diacetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(decyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  多个[60]富勒烯-寡聚（对亚苯基乙炔基）杂化物的合成，光谱和非线性光学性质。

  摘要：

  通过一种新开发的原位乙炔化方法，合成了一系列多个[60]富勒烯封端的低聚（对亚苯基乙炔基）（OPE）杂化化合物。通过1D和2D NMR光谱分析表征了高度不饱和的富碳C（60）和OPE支架的结构和磁屏蔽性能。[60]富勒烯与OPE骨架之间的电子相互作用通过UV / Vis光谱和循环伏安法（CV）实验进行了研究。我们的研究清楚地表明，尽管多个[60]富勒烯基团通过pi共轭OPE框架连接，但它们在基态下呈现出微小的电子相互作用，并且[60]富勒烯笼的电子行为仅受OPE主链影响通过适度的感应效应。有趣的是，确定了相对于其OPE前驱体的多富勒烯-OPE杂化体31的较大的三阶非线性光学（NLO）响应（γ）和增强的双光子吸收（TPA）截面（sigma（（2）））。克尔效应（DOKE）实验。这种增强的NLO性能大概是由于在激发态中发生过共轭和/或电荷转移效应。另外，观察到了OPE五聚体12的相对强的激发态

  DOI：

  10.1002/chem.200401198

文献信息

• Conformationally switchable TTFV–phenylacetylene polymers: synthesis, properties, and supramolecular interactions with single-walled carbon nanotubes
  作者：Shuai Liang、Guang Chen、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c3tc30317a

  日期：——

  A series of π-conjugated polymers made up of tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) and phenylacetylene repeat units was synthesized and investigated as supramolecular hosts for non-covalent functionalization of single-walled carbon nanotubes (SWNTs). Adopting a folding conformation in the neutral state, these polymers can effectively interact with individual SWNTs forming supramolecular complexes with

  一系列由四硫富瓦烯乙烯基化合物（TTFV）和 苯乙炔合成了重复单元并作为超分子宿主研究了单壁碳纳米管（SWNT）的非共价官能化。这些聚合物采用中性状态的折叠构象，可以有效地与各个单壁碳纳米管相互作用，形成在有机溶剂中具有良好溶解度的超分子复合物。对某些外部化学刺激（例如（例如，氧化或质子化），然而，聚合物将它们的分子形状改变为由TTFV阳离子形成驱动的线性结构，因此导致聚合物与SWNT的可逆离解。这种方法允许从聚合物分散剂中有效地释放出原始的SWNT。通过各种光谱分析检查了某些类型的单壁碳纳米管的详细的聚合物-单壁碳纳米管相互作用和相关的选择性。有趣的块状材料，例如“巴基凝胶”和导电“巴基膜”，是从聚合物-SWNT复合材料中获得的，其结构和物理特性也得到了表征。
• Reversible dispersion and releasing of single-walled carbon nanotubes by a stimuli-responsive TTFV-phenylacetylene polymer
  作者：Shuai Liang、Guang Chen、Jessica Peddle、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17935k

  日期：——

  A TTFV-phenylacetylene folding polymer was synthesized to exhibit the property of reversibly dispersing and releasing single-walled carbon nanotubes in organic solvents under the control of redox or pH stimuli.

  合成了TTFV-苯乙炔折叠聚合物，该聚合物在氧化还原或pH刺激的控制下表现出在有机溶剂中可逆分散和释放单壁碳纳米管的性能。
• OPE/OPV H-mers: synthesis, electronic properties, and spectroscopic responses to binding with transition metal ions
  作者：Ningzhang Zhou、Li Wang、David W. Thompson、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.012

  日期：2011.1

  A new type of structurally defined H-shaped OPE/OPV co-oligomers (termed H-mers) functionalized with various donor and/or acceptor end groups was synthesized by iterative Sonogashira coupling and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions. Electronic substitution effects on the H-mer backbone were investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. Some H-mers were found to show spectral responses upon binding to an acid (TFA) or transition metal ions, revealing the applicability of H-mers in the field of chromophore and fluorophore based chemosensors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Nanocar with an Angled Chassis. Toward Circling Movement
  作者：Takashi Sasaki、Andrew J. Osgood、Lawrence B. Alemany、Kevin F. Kelly、James M. Tour

  DOI：10.1021/ol702642r

  日期：2008.1.1

  Nanocars with an angled chassis have been synthesized and imaged using scanning tunneling microscopy. These angled chassis nanocars were designed to further our understanding of the directional control and surface-rolling capabilities of this class of nanomachines. The alkylated carbazole inner core might enable the molecular scaffold to produce circular rolling motions of the nanovehicles on surfaces.
• Synthesis and electronic properties of alkyne–TTFAQ based molecular wires
  作者：Guang Chen、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.090

  日期：2006.7

  We herein describe the first synthesis of a series of pi-extend tetrathiafulvalene and alkyne based conjugated molecular wires. Electronic properties of these compounds were characterized by cyclic voltammetry, UV-vis absorption, and fluorescence spectroscopy. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.