1-溴-1-硝基-2-(4-甲苯基)乙烯 | 7559-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-1-硝基-2-(4-甲苯基)乙烯
• 英文名称: 1-bromo-1-nitro-2-(p-tolyl)ethene
• 英文别名: 1-(2-bromo-2-nitroethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 7559-37-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: FWJHOJBHQAVQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-67.5 °C
• 沸点：
  303.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-硝基-2-(4-甲苯基)乙烯 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-methyl-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Devlin,C.J.; Walker,B.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 453 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-1-硝基-2-(4-甲苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,3-硝基烯和3-吡咯并恶灵的Michael / Friedel-Crafts级联反应的有机催化不对称合成氮杂-螺氧基吲哚

  摘要：

  使用手性双功​​能方酸酰胺催化剂已经实现了对硝基炔和3-pyrrolyloxindoles的不对称[3 + 3]环化。这种Michael / Friedel-Crafts级联策略可以轻松，有效地获得对映体富集的多环氮杂-spirooxindoles，其分离产率为32-95％，并且在温和的反应条件下具有出色的立体控制效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00409

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Efficient Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in Water and Their Fluorimetric Study in Solutions
  作者：Renzun Zhang、Dongcheng Xu、Jianwu Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201200499

  日期：2012.8

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3‐phenylnaphtho[2,3‐b]furan‐4,9‐diones by domino reaction of α‐bromonitroalkenes to 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione. With the optimal reaction conditions [NaOAc (120 mol%), water, 70°C, 7 h], the scope of the domino reaction was explored and the green approach provided the desired products in moderate to good yields at elevated

  通过α-溴硝基烯烃与2-羟基萘-1,4-二酮的多米诺反应，已开发出一种简单有效的方法来合成3-苯基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮。在最佳反应条件下[NaOAc（120 mol％），水，70°C，7 h]，探索了多米诺骨牌反应的范围，绿色方法提供了所需的产物，在升高的温度和温度下，在中等温度到良好的收率下，介导的条件。还提供了对该反应的机械合理化。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了化合物的吸收特性。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出蓝光（432–433 nm），绿光（512–536 nm）或黄光（591 nm）。
• Reactions of bromonitroalkenes with tervalent phosphorus. Part I. Reaction in aprotic solvents
  作者：Celestine J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19730001428

  日期：——

  The reaction of a variety of 2-substituted 1-bromo-1-nitroethylenes with triphenylphosphine in benzene or ethyl acetate gave good yields of cyanomethyl(triphenyl)phosphonium salts, which on treatment with base afforded the corresponding ylides. An analogous cyanomethylphosphonate was obtained from a reaction with triethyl phosphite. Three alternative sites of initial attack by phosphine are considered

  各种2-取代的1-溴-1-硝基乙烯与三苯基膦在苯或乙酸乙酯中的反应产生了良好的氰基甲基（三苯基）phosph盐收率，用碱处理后得到相应的酰化物。从与亚磷酸三乙酯的反应获得类似的氰基甲基膦酸酯。为了解释脱氧反应，考虑了磷化氢初始攻击的三个替代位点。努力获得其中一种证据（最初攻击卤素）的努力仅获得了部分成功。
• Synthesis of non-racemic dihydrofurans via Ni(II)-catalyzed asymmetric Michael addition
  作者：Dmitry S. Nikerov、Maria A. Ashatkina、Vadim A. Shiryaev、Ilya M. Tkachenko、Victor B. Rybakov、Alexander N. Reznikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132029

  日期：2021.3

  A highly efficient strategy for the enantio- and diastereoselective synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives was developed. Addition of carbonyl compounds which contain bulky adamantyl substituent and β-keto or phosphonate group to conjugated α-bromonitroolefins in the presence of a chiral Ni(II) complex gave corresponding non-racemic products of Michael reaction. These adducts were used for intramolecular

  为4,5-二氢呋喃衍生物的对映体和非对映体选择性合成开发了高效策略。在手性Ni（II）配合物的存在下，将含有大量金刚烷基取代基和β-酮基或膦酸酯基的羰基化合物加到共轭的α-溴硝基烯烃上，得到相应的非外消旋迈克尔反应产物。这些加合物用于分子内环化，产生具有两个立体中心的反式-4,5-二氢呋喃。所得的反式以良好的收率与中度至高度的对映选择性（84-99％得到-4,5-二氢呋喃EE）和优良的非对映选择性（博士> 99％）。