2,5-bis(decyloxy)terephtalaldehyde | 129080-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(decyloxy)terephtalaldehyde
• 英文别名: 2,5-bis(decyloxy)terephthalaldehyde；1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,5-bis(decyloxy)-；2,5-didecoxyterephthalaldehyde
• CAS: 129080-34-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: MQPYZRZPJYMKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(decyloxy)benzene 、 2,5-bis(decyloxy)terephtalaldehyde 在 三苯基膦 、 乙醇锂 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以84%的产率得到4,4'-((2,5-bis(decyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,5-bis(decyloxy)benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铟（III）催化的吡咯和二醛缩合反应高效合成具有多种连接基的新型双（双吡咯甲烷）

  摘要：

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000336
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Bis-decyloxy-4-hydroxymethyl-phenyl)-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.8%的产率得到2,5-bis(decyloxy)terephtalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Metal Ion-Recognition-Induced Conjugated Polymers:  An Approach to Metal Ion Sensory Materials

  摘要：

  The synthesis and metal ion responsive properties of two 2,2'-bipyridyl-phenylene-vinylene-based polymers is reported. These polymers are designed to be partially conjugated in their metal-free state and fully conjugated when exposed to metal ions so that the ion-induced conjugation enhancement can be transduced into a measurable signal. It is found that these polymers exhibit highly ionochromic effects with a wide variety of transition and main group metal ions excluding metal ions of the alkali and alkaline earth groups. For instance, both absorption and fluorescence emission bands of the polymers upon exposure to metal ions can be red-shifted up to 120 nm, depending on the metal ions present and the polymers used.

  DOI：

  10.1021/ja962229d

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel Porphyrin Dimers with Versatile Linkers via Bis(dipyrromethanes) in an Excellent Mixed-Solvent
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Deliang Yang、Yujia Xie、Yongjun Xu、Hongke Wang、Bangying Wang

  DOI：10.1071/ch12521

  日期：——

  A general and efficient protocol has been developed to synthesise a series of novel porphyrin dimers with versatile aryl linkers via a simultaneous condensation-cyclisation-oxidation reaction of diverse bis(dipyrromethanes) with dipyrromethane-dicarbinol catalysed by indium(iii) chloride at room temperature in an efficient CH2Cl2 and CH3CN mixed-solvent. The reaction yields increased to 21–26 % based

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。
• Lipophilic Tetranuclear Ruthenium(II) Complexes as Two-Photon Luminescent Tracking Non-Viral Gene Vectors
  作者：Bole Yu、Cheng Ouyang、Kangqiang Qiu、Jing Zhao、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/chem.201405151

  日期：2015.2.23

  applied GV1–6 as non‐viral gene vectors for tracking DNA delivery in living cells by one‐ and two‐photon fluorescence microscopies. In two‐photon microscopy, a high signal‐to‐noise contrast was achieved by irradiation with an 830 nm laser. This is the first example of the use of transition‐metal complexes for two‐photon luminescent tracking of the cellular pathways of gene delivery and as DNA carriers

  荧光检测是追踪活细胞中基因传递的最有效工具。为了减少光损伤和自发荧光并增加对细胞的深层渗透，选择合适的荧光团在NIR或IR区域下在辐射下能够激活双光子是一种有效的方法。在这项工作中，我们开发了六种四核钌（II）配合物GV1-6，并研究了它们的单光子和双光子发光特性。DNA相互作用研究表明，带有疏水性烷基醚链的GV2-6显示出比GV1更有效的DNA凝聚能力，但DNA结合常数较低。但是，疏水性烷基醚链也增强了GV2-6的DNA传递能力与GV1相比。更重要的是，我们已将GV1-6作为非病毒基因载体，通过一光子和两光子荧光显微镜检查来跟踪活细胞中的DNA传递。在双光子显微镜中，通过用830 nm激光照射可获得高的信噪比。这是将过渡金属配合物用于基因传递细胞途径的双光子发光跟踪以及作为DNA载体的第一个例子。我们的工作为改进基因传递和转染过程中的实时跟踪提供了新见解，并为设计多功能非病毒载体提供了重要信息。
• A Convenient Synthetic Route to 2,5‐Dialkoxyterephthalaldehyde
  作者：Pin Shao、Zhen Li、Jianlin Luo、Hongli Wang、Jingui Qin

  DOI：10.1081/scc-200046485

  日期：2005.1.1

  Abstract A convenient method for synthesizing 2,5‐dialkoxyterephthalaldehyde by oxidation of 1,4‐dialkoxy‐2,5‐bis(halogenomethyl)benzene with dimethyl sulfoxide in one step is described.

  摘要 描述了一种用二甲亚砜一步氧化 1,4-二烷氧基-2,5-双（卤代甲基）苯合成 2,5-二烷氧基对苯二醛的简便方法。
• Efficient Synthesis of Novel Bis(dipyrromethanes) with Versatile Linkers via Indium(III) Chloride-Catalyzed Condensation of Pyrrole and Dialdehydes
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Jingheng Ning、Yujia Xie、Yingjie Cao、Liang Chen、Deliang Yang、Bangying Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000336

  日期：2010.11.22

  series of novel bis(dipyrromethanes) with versatile arylene linkers through an indi- um(III) chloride-catalyzed condensation reaction between various dialdehydes and pyrrole has been developed. This protocol is applicable to constructing a variety of bis(dipyrromethanes) with diverse functional linkers, which provides a powerful route to construct libraries of functionalized porphyrin dimers and even

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。
• Design and Synthesis of Metal Ion-Recognition-Induced Conjugated Polymers:  An Approach to Metal Ion Sensory Materials
  作者：Bing Wang、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja962229d

  日期：1997.1.1

  The synthesis and metal ion responsive properties of two 2,2'-bipyridyl-phenylene-vinylene-based polymers is reported. These polymers are designed to be partially conjugated in their metal-free state and fully conjugated when exposed to metal ions so that the ion-induced conjugation enhancement can be transduced into a measurable signal. It is found that these polymers exhibit highly ionochromic effects with a wide variety of transition and main group metal ions excluding metal ions of the alkali and alkaline earth groups. For instance, both absorption and fluorescence emission bands of the polymers upon exposure to metal ions can be red-shifted up to 120 nm, depending on the metal ions present and the polymers used.