2,6-bis(decyloxy)anthracene | 105247-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis(decyloxy)anthracene
• 英文别名: Anthracene, 2,6-bis(decyloxy)-；2,6-didecoxyanthracene
• CAS: 105247-23-2
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂
• 分子量: 490.77
• InChiKey: YFTLUFCOPKWXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  611.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(decyloxy)anthracene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.33h， 生成 tetraethyl 2,2'-((2,6-bis(decyloxy)anthracene-1,5-diyl)bis(methaneylylidene))(2Z,2'Z)-disuccinate
  参考文献：
  名称：

  Z形官能化ylene的新合成路线

  摘要：

  Z形（1,2,7,8-四取代）per衍生物是新型发色团，在各种应用中均具有巨大潜力。然而，迄今为止，合成合成进入这类分子的方法非常有限。在这种交流中，报道了通过双重Wittig–Knoevenagel苯并环协议合成一系列Z形per衍生物。初步的光物理和电化学研究表明，这些新的per系统的前沿轨道能级受电子，区域化学和构象效应的调节。

  DOI：

  10.1021/ol3014667
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2,6-bis(decyloxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Z形官能化ylene的新合成路线

  摘要：

  Z形（1,2,7,8-四取代）per衍生物是新型发色团，在各种应用中均具有巨大潜力。然而，迄今为止，合成合成进入这类分子的方法非常有限。在这种交流中，报道了通过双重Wittig–Knoevenagel苯并环协议合成一系列Z形per衍生物。初步的光物理和电化学研究表明，这些新的per系统的前沿轨道能级受电子，区域化学和构象效应的调节。

  DOI：

  10.1021/ol3014667

文献信息

• Liquid Crystal Control of Bimolecular Thermal Reactions. Highly Regioselective Pericycloaddition of Fumarates to 2,6-Dialkoxyanthracenes in Liquid−Crystalline Media
  作者：Hisao Kansui、Shingo Hiraoka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1021/ja960282w

  日期：1996.1.1

  The ability of liquid crystalline solvent phases to control the stereochemical course of bimolecular thermal reactions of 2,6-dialkoxyanthracenes with a series of fumarates conducted at 130−180 °C has been examined, primarily with respect to the structural compatibility of the solutes with the solvent mesogens. For the case of the model thermal [4 + 2] cycloadditions of 2,6-bis(decyloxy)anthracene

  已经研究了液晶溶剂相控制 2,6-二烷氧基蒽与一系列富马酸酯在 130-180 °C 下进行双分子热反应的立体化学过程的能力，主要是关于溶质与溶剂介晶。对于 2,6-双（癸氧基）蒽与双（反式-4-环己基环己基）和胆甾醇反式-4-环己基环己基富马酸酯在 130-150 °C、胆甾醇 2 的模型热 [4 + 2] 环加成的情况， 4-二氯苯甲酸酯（CDCB）和双（4-戊氧基苯基）反式-1,4-环己烷二甲酸酯（BPCD）非常适合用作胆甾型和近晶型液晶溶剂，并导致优先形成具有极高区域选择水平的顺式异构体（同步/反≥ 20/1）。相比之下，具有密切相关结构的各向同性溶剂的异构体比例仅为 ≥ 3/1。溶质和溶剂介晶之间的结构相似性似乎在 c...
• Strong regiochemical control of bimolecular thermochemical reactions in cholesteric liquid crystalline solvents
  作者：Shingo Hiraoka、Takuro Yoshida、Hisao Kansui、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74255-9

  日期：1992.7

  Molecular ordering present in cholesteric liquid crystalline solvent phase is shown to be rigid enough to regulate the uncatalyzed Diels-Alder reactions conducted above 130°C with significantly high regioselectivity up to 90% d.e., which is considerably dependent on the structural features of reactants and the mesogens.

  胆甾醇型液晶溶剂相中存在的分子序已显示出足够的刚性，可以调节在130°C以上进行的未催化Diels-Alder反应，并具有高达90％de的极高区域选择性，这在很大程度上取决于反应物的结构特征和分子结构。介晶
• The first intermolecular 9,10–1′,4′ photodimerization of the anthracene ring
  作者：Frédéric Fages、Jean-Pierre Desvergne、Isabell Frisch、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/c39880001413

  日期：——

  9,10–1′,4′ Unsymmetrical anthracene ring photodimerization is observed upon irradiation of a 2,6-didecyloxyanthracene; this is the first example of anthracene intermolecular photodimerization not restricted to the meso positions.

  9,10–1'，4'在2,6-二癸氧基蒽的辐射下观察到不对称的蒽环光二聚化；这是蒽分子间光二聚化的第一个例子，不限于内消旋位置。
• Fages, Frederic; Desvergne, Jean-Pierre; Bouas-Laurent, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 959 - 964
  作者：Fages, Frederic、Desvergne, Jean-Pierre、Bouas-Laurent, Henri

  DOI：——

  日期：——
• FAGES, F.;DESVERGNE, J. -P.;BOUAS-LAURENT, H., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 959-964
  作者：FAGES, F.、DESVERGNE, J. -P.、BOUAS-LAURENT, H.

  DOI：——

  日期：——