4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine | 72250-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine
• CAS: 72250-03-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CJXSBTXDCWOIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine 在 氨基磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-oxotetrahydropyran-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。

  公开号：

  WO2018097944A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-4-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and equilibrations of 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-oxadecalins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a001

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BETA - SECRETASE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BÊTA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012071458A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention provides novel tricyclic compounds of Formula I' that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种抑制β-分泌酶裂解APP的新颖三环化合物，式I'，可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。
• Design, synthesis, and evaluation of asymmetric EF24 analogues as potential anti-cancer agents for lung cancer
  作者：Jianzhang Wu、Shoubiao Wu、Lingyi Shi、Shanshan Zhang、Jiye Ren、Song Yao、Di Yun、Lili Huang、Jiabing Wang、Wulan Li、Xiaoping Wu、Peihong Qiu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.027

  日期：2017.1

  targeted for the therapy of various cancers, including lung cancer. EF24 was considered as a potent inhibitor of NF-κB signaling pathway. In this study, a series of asymmetric EF24 analogues were synthesized and evaluated for their anti-cancer activity against three lung cancer cell lines (A549, LLC, H1650). Most of the compounds exhibited good anti-tumor activity. Among them, compound 81 showed greater

  核因子-κB（NF-κB）信号通路已被靶向用于治疗各种癌症，包括肺癌。EF24被认为是有效的NF-κB信号通路抑制剂。在这项研究中，合成了一系列不对称的EF24类似物，并评估了它们对三种肺癌细胞系（A549，LLC，H1650）的抗癌活性。大多数化合物表现出良好的抗肿瘤活性。其中，化合物81显示出比EF24更大的细胞毒性。化合物81还具有浓度依赖性的针对A549细胞的有效的抗迁移和抗增殖能力。此外，化合物81通过抑制NF-κB信号传导途径诱导肺癌细胞死亡，并通过增加活性氧（ROS）的产生来激活JNK-线粒体凋亡途径，从而导致细胞凋亡。
• Discovery of 7-Tetrahydropyran-2-yl Chromans: β-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors That Reduce Amyloid β-Protein (Aβ) in the Central Nervous System
  作者：Allen A. Thomas、Kevin W. Hunt、Matthew Volgraf、Ryan J. Watts、Xingrong Liu、Guy Vigers、Darin Smith、Douglas Sammond、Tony P. Tang、Susan P. Rhodes、Andrew T. Metcalf、Karin D. Brown、Jennifer N. Otten、Michael Burkard、April A. Cox、Mary K. Geck Do、Darrin Dutcher、Sumeet Rana、Robert K. DeLisle、Kelly Regal、Albion D. Wright、Robert Groneberg、Kimberly Scearce-Levie、Michael Siu、Hans E. Purkey、Joseph P. Lyssikatos、Indrani W. Gunawardana

  DOI：10.1021/jm401635n

  日期：2014.2.13

  In an attempt to increase selectivity vs Cathepsin D (CatD) in our BACE1 program, a series of 1,3,4,4a,10,10a-hexahydropyrano[4,3-b]chromene analogues was developed. Three different Asp-binding moieties were examined: spirocyclic acyl guanidines, aminooxazolines, and aminothiazolines in order to modulate potency, selectivity, efflux, and permeability. Using structure-based design, substitutions to

  为了在我们的BACE1程序中提高相对于组织蛋白酶D（CatD）的选择性，开发了一系列1,3,4,4a，10,10a-六氢吡喃并[4,3-b]色烯类似物。检查了三个不同的Asp结合部分：螺环酰基胍，氨基恶唑啉和氨基噻唑啉，以调节效能，选择性，外排和渗透性。使用基于结构的设计，探索了改善与BACE1的S3和S2'位的结合的取代基。酰基胍部分提供了最有效的类似物。这些化合物对BACE1相对于CatD具有10-420倍的选择性，并且在测量Aβ1-40产生（5-99 nM）的细胞分析中具有很高的效力。他们还遭受外排率高的困扰。尽管有这种不良特性，但仍有两个酰基胍达到了游离脑浓度（C免费，脑）在豚鼠PD模型足以满足他们的细胞IC 50秒。此外，对于化合物62，豚鼠，大鼠和食蟹猴CSF中的Aβ1–40显着降低（分别为58％，53％和63％）。
• OXATHIAZINE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH CARBOCYCLES OR HETEROCYCLES, METHOD FOR PRODUCING SAME, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20130345128A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to the compounds of formula (I) and physiologically acceptable salts thereof. The compounds are suitable, e.g., for treating hyperglycemia.

  这项发明涉及公式(I)的化合物及其生理上可接受的盐。这些化合物适用于治疗高血糖等疾病。
• Synthesis and evaluation of asymmetric curcuminoid analogs as potential anticancer agents that downregulate NF-κB activation and enhance the sensitivity of gastric cancer cell lines to irinotecan chemotherapy
  作者：Peihong Qiu、Shanshan Zhang、Yangyang Zhou、Min Zhu、Yanting Kang、Dahui Chen、Jiabing Wang、Peng Zhou、Wulan Li、Qing Xu、Rong Jin、Jianzhang Wu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.022

  日期：2017.10

  chemically modified asymmetric curcuminoid analogs named S01–S15 were synthesized and evaluated for NF-κB inhibitory activity in gastric cancer cell lines. Cell growth inhibition assays revealed that most of these analogs effectively inhibited the growth of BGC-823, SGC-7901, and MFC cells. S06 was selected for further research. MTT assay, clonogenic assay, Hoechst 33258 staining assay, and western blotting

  NF-κB是癌症治疗的重要靶标，因为它在促进癌症进展和使癌细胞对化学治疗药物脱敏方面起着核心作用。在这项研究中，合成了一系列化学修饰的不对称姜黄素类似物S01–S15，并评估了它们在胃癌细胞系中的NF-κB抑制活性。细胞生长抑制试验表明，大多数类似物均能有效抑制BGC-823，SGC-7901和MFC细胞的生长。选择S06进行进一步研究。MTT法，克隆形成法，Hoechst 33258染色法和western bloTTing显示，S06可通过下调NF-κB活性来发挥抗胃癌作用。此外，通过对NF-κB的作用，S06有效地增强了胃癌细胞对伊立替康的敏感性。一起，