4-(3-(3-p-tolylprop-2-ynylthio)prop-1-ynyl)benzonitrile | 1268381-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(3-p-tolylprop-2-ynylthio)prop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1268381-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: GWPJDHVGDNMZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(3-p-tolylprop-2-ynylthio)prop-1-ynyl)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(3-(3-p-tolylprop-2-ynylsulfonyl)prop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(3-(3-p-tolylprop-2-ynylthio)prop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j