1-{5-[(3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy]-5-oxopentyl}-3,5-dibutyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium bromide | 1207279-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{5-[(3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy]-5-oxopentyl}-3,5-dibutyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium bromide
• CAS: 1207279-67-1
• 化学式: Br*C₃₅H₄₇N₄O₆
• 分子量: 699.685
• InChiKey: PWAVUUWIYSDGNZ-QMDRZIQZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  103.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[(3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy]-5-oxopentyl}-3,5-dibutyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium bromide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-{5-[(3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy]-5-oxopentyl}-3,5-dibutyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓标记的脯氨酸及其在不对称羟醛和迈克尔反应中的应用

  摘要：

  通过炔烃与叠氮化物的铜催化点击反应和所得1,2,3-三唑的N-烷基化反应，合成了新的1,2,3-三唑鎓标记的脯氨酸衍生物。它们被用作具有高对映选择性和非对映选择性的直接不对称羟醛和迈克尔反应中的可回收有机催化剂。这些催化剂的性能优于（S）-脯氨酸本身。也就是说，存在三唑鎓和脯氨酸部分的协同作用。反应可以在常规溶剂中或在离子液体中进行。催化剂易于回收再利用多次。 Aldol反应-Michael反应-不对称合成-有机催化-离子液体-点击反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217039
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 4-((5-bromopentanoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 1,4-dibutyl-1H-1,2,3-triazole 反应 0.17h， 以76%的产率得到1-{5-[(3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy]-5-oxopentyl}-3,5-dibutyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓标记的脯氨酸及其在不对称羟醛和迈克尔反应中的应用

  摘要：

  通过炔烃与叠氮化物的铜催化点击反应和所得1,2,3-三唑的N-烷基化反应，合成了新的1,2,3-三唑鎓标记的脯氨酸衍生物。它们被用作具有高对映选择性和非对映选择性的直接不对称羟醛和迈克尔反应中的可回收有机催化剂。这些催化剂的性能优于（S）-脯氨酸本身。也就是说，存在三唑鎓和脯氨酸部分的协同作用。反应可以在常规溶剂中或在离子液体中进行。催化剂易于回收再利用多次。 Aldol反应-Michael反应-不对称合成-有机催化-离子液体-点击反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217039