(R)-tert-butyl [1-(5-amino-2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate | 1383742-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl [1-(5-amino-2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-(5-amino-2-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1383742-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 284.331
• InChiKey: IOJPOEGXJFDBNK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl [1-(5-amino-2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate 、 氯甲酸乙酯 在 Sodium sulfate-III 作用下， 以 碳酸氢钠 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield (R)-ethyl (3-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-1-methylethyl}-4-fluorophenyl)carbamate (3.1 g, 92% yield)的产率得到(R)-ethyl (3-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-1-methylethyl}-4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及一种新型的5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-8-胺衍生物，作为β-分泌酶抑制剂，也称为β位点淀粉样蛋白裂解酶，BACE，BACE1，Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物和组合物的工艺，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病（AD），轻度认知障碍，老年痴呆症，带有Lewy小体的痴呆症，脑血管淀粉样蛋白血管病，多发性梗死性痴呆，唐氏综合征，与中风相关的痴呆症，与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。

  公开号：

  US20130274266A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(R)-tert-butyl [1-(5-amino-2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS 5,6-DIHYDRO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-8-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA SECRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-8-胺衍生物，也称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、脑血管淀粉样血管病、多梗死性痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012085038A1