1-methyl-5-(pent-4-ynyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 925422-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(pent-4-ynyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-5-pent-4-ynyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one；1-Methyl-5-pent-4-ynyl-3,4-dihydropyridin-2-one；1-methyl-5-pent-4-ynyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 925422-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WOYDONQJCHTAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(pent-4-ynyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3,4,5,6,7,12b-hexahydro-1H-1-aza-benzo[k]fluoren-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化环化，形成季碳中心，使用烯磺酰胺，烯胺甲酸酯或烯酰胺作为亲核试剂。

  摘要：

  拴系在炔烃上的环状烯磺酰胺，烯甲酰胺或烯酰胺可使用氯化铂（II）轻松环化。该反应在简单的螺合稠合或更复杂的三环和四环杂环系统内生成季取代的碳中心。该方法的产率为50％至83％。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062939g
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-non-8-ynoic acid methyl ester 、 甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-methyl-5-(pent-4-ynyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和烯磺酰胺作为亲核试剂：通过铂（II）催化加成/弗里德尔工艺的复杂环系统的形成。

  摘要：

  拴系到1-芳基炔基片段的环状烯胺衍生物（烯磺酰胺和酰胺）经过铂（II）催化的串联炔烃加成/弗里德勒-克拉夫茨环闭合形成含氮多环结构。在将烯磺酰胺或烯酰胺亲核试剂最初添加到铂（II）-炔烃络合物中时，区域选择性很重要。富电子的芳烃和杂环导致了最初的6-内环化反应形成的产物。给出了此过程的23个示例。

  DOI：

  10.1021/jo901512m

文献信息

• Enamides and Enesulfonamides as Nucleophiles: Formation of Complex Ring Systems through a Platinum(II)-Catalyzed Addition/Friedel−Crafts Pathway
  作者：Jennifer A. Kozak、Jennifer M. Dodd、Tyler J. Harrison、Katherine J. Jardine、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo901512m

  日期：2009.9.18

  (enesulfonamides and enamides) tethered to an 1-arylalkynyl fragment undergo a platinum(II)-catalyzed tandem alkyne addition/Friedel−Crafts ring closure to form nitrogen-containing polycyclic structures. Regioselectivity in the initial addition of the enesulfonamide or enamide nucleophile to the platinum(II)−alkyne complex is important. Electron-rich arenes and heterocycles led to the formation of products

  拴系到1-芳基炔基片段的环状烯胺衍生物（烯磺酰胺和酰胺）经过铂（II）催化的串联炔烃加成/弗里德勒-克拉夫茨环闭合形成含氮多环结构。在将烯磺酰胺或烯酰胺亲核试剂最初添加到铂（II）-炔烃络合物中时，区域选择性很重要。富电子的芳烃和杂环导致了最初的6-内环化反应形成的产物。给出了此过程的23个示例。
• Platinum(II)-Catalyzed Cyclizations Forming Quaternary Carbon Centers, Using Enesulfonamides, Enecarbamates, or Enamides as Nucleophiles
  作者：Tyler J. Harrison、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol062939g

  日期：2007.1.1

  Cyclic enesulfonamides, enecarbamates, or enamides tethered to an alkyne cyclize readily with use of platinum(II) chloride. This reaction generates quaternary-substituted carbon centers within simple spiro-fused or more complex tri- and tetracyclic heterocyclic ring systems. The yields for this process range from 50% to 83%. [reaction: see text].

  拴系在炔烃上的环状烯磺酰胺，烯甲酰胺或烯酰胺可使用氯化铂（II）轻松环化。该反应在简单的螺合稠合或更复杂的三环和四环杂环系统内生成季取代的碳中心。该方法的产率为50％至83％。[反应：请参见文字]。