1-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-5-甲基-6-(苯基硫烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 132774-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-5-甲基-6-(苯基硫烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-<(2-methoxyethoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine
• 英文别名: 1<(2-methoxyethoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine；1-((2-Methoxyethoxy)methyl)-6-(phenylthio)thymine；1-(2-methoxyethoxymethyl)-5-methyl-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132774-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: IDVZDMLDMKWDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-5-甲基-6-(苯基硫烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到1<(2-methoxyethoxy)methyl>-N³-(prenyl)-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-N3-(烷基)-6-(苯硫基)胸腺嘧啶的合成。潜在的抗 HIV 药物

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成路线合成了六种 l[(2-甲氧基乙氧基](甲基)-N-3-(烷基)-6-(苯硫基(胸腺嘧啶 3a-f)，潜在的抗 HIV 药物)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085786
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-5-甲基-6-(苯基硫烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-N3-(烷基)-6-(苯硫基)胸腺嘧啶的合成。潜在的抗 HIV 药物

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成路线合成了六种 l[(2-甲氧基乙氧基](甲基)-N-3-(烷基)-6-(苯硫基(胸腺嘧啶 3a-f)，潜在的抗 HIV 药物)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085786

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) as potent and selective anti-HIV-1 agents
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00103a009

  日期：1992.12

  substitution in the acyclic structure of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-thymine (HEPT) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of deoxy analogs and related compounds. Preparation of 1-[(2-alkyloxyethoxy)methyl]-6- (phenylthio)thymine (2-4) derivatives was carried out based on alkylation of HEPT with primary alkyl halides. Preparation of the 1-[(alkyloxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;SAITO, SHIGERU;MIYASAKA, TADASHI;TAKASHI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1508-1511
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、SAITO, SHIGERU、MIYASAKA, TADASHI、TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——
• Specific anti-HIV-1 acyclonucleosides which cannot be phosphorylated: synthesis of some deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Shigeru Saito、Tadashi Miyasaka、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Masaru Ubasawa、Issei Nitta、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00108a041

  日期：1991.4