α-3',5'-di-O-benzyl-4'-thiothymidine | 134700-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: α-3',5'-di-O-benzyl-4'-thiothymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134700-17-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 438.547
• InChiKey: LNWJHLYVYMLMMA-BDTNDASRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-3',5'-di-O-benzyl-4'-thiothymidine 在 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 生成 4'-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  一些4'-硫代-2'-脱氧核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00113a016
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-3',5'-di-O-benzyl-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of 4′-Thionucleosides and Their Sulfones

  摘要：

  We report interesting and novel reactions of 4'-thionucleosides and their sulfone derivatives when a good leaving group is present in the 5'-position. The results have important implications for the phosphorylation of these nucleoside analogues by standard chemical procedures. Possible mechanisms for these reactions are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319608002376

文献信息

• Synthesis of Certain 2′-Deoxy-3′,5′-di-<b> <i>O</i> </b>-benzyl-4′-thio-nucleosides Using Natural Phosphate Doped with Trifluoromethanesulfonic Acid as Catalyst
  作者：O. Moukha-Chafiq、J. A. Secrist、H. B. Lazrek

  DOI：10.1080/10426500802077671

  日期：2008.12.23

  A series of 2'-deoxy-4'-thionucleosides are synthesized by coupling 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-erythro-pentufuranose to trimethylsilylated nucleobases using natural phosphate doped with trifluoromethanesulfonic acid as catalyst. The detail of this one-pot method and the comparison between the percentage of and -2'-deoxy-4'-thionucleosides with those described previously are also reported.