N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide | 1354328-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide
• CAS: 1354328-34-9
• 化学式: C₈₉H₁₁₇N₃O₉
• 分子量: 1372.92
• InChiKey: NDPAGTKUOPJLEE-MPLZRYHASA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.66
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以17 mg的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u