1,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-β-D-ribo-hexofuranose | 141243-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-β-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S)-5-acetyloxy-3-piperidin-1-yloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 141243-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: JURFCMOIRIKPKJ-WFVVYAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-β-D-ribo-hexofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-piperidino-α-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-piperidino- and 2′, 3′-Dideoxy-3′-pyrrolidino-D-ribo-hexofuranosyl Nucleosides from Tri-O-acetyl-D-glucal

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛制备的δ,δ²-不饱和醛 1 与哌啶和吡咯烷反应。这得到了 2′,3′-二脱氧-3′-哌啶和 2′,3′-二脱氧-3′-吡咯烷-D-核六呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化后得到相应的三-O-乙酰基衍生物 2 和 3。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 和 3 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 4 反应，得到核苷 5 和 6。用乙醇中 33% 的甲胺处理纯异构体，可得到相应的非保护核苷 7 和 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26100
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-β-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-piperidino- and 2′, 3′-Dideoxy-3′-pyrrolidino-D-ribo-hexofuranosyl Nucleosides from Tri-O-acetyl-D-glucal

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛制备的δ,δ²-不饱和醛 1 与哌啶和吡咯烷反应。这得到了 2′,3′-二脱氧-3′-哌啶和 2′,3′-二脱氧-3′-吡咯烷-D-核六呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化后得到相应的三-O-乙酰基衍生物 2 和 3。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 和 3 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 4 反应，得到核苷 5 和 6。用乙醇中 33% 的甲胺处理纯异构体，可得到相应的非保护核苷 7 和 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26100