2-C-Acetoxymethyl-1,2,5-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose | 144363-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-C-Acetoxymethyl-1,2,5-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(2S,4S)-4,5-diacetyloxy-4-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144363-72-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: YMUJGIOYUDVNHH-HPNRGHHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-Acetoxymethyl-1,2,5-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-C-Acetoxymethyl-1,2,5-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224

文献信息

• A new route to 2′-C-methylene nucleoside analogs, inhibitors of ribonucleotide reductase
  作者：Renée Pontikis、Junior Wolf、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00550-v

  日期：1995.5

  Glycosyl phenyl sulfone obtained in 4 steps from isosaccharino-lactone was convened into a 2'-C-acetoxymethylfuranoid glycal with SmI2-HMPA. Coupling of this glycal with silylated thymine or cytidine in the presence of Pd(0) led after deprotection, to the 2'-deoxy-2'-methylidene-5-methyluridine and to tire 2'-deoxy-2'-methylidene cytosine, respectively.