N-dodecyl-2,7-dibromo-carbazole[3,4-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole | 1418269-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: N-dodecyl-2,7-dibromo-carbazole[3,4-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 8,14-Dibromo-11-dodecyl-5,17-dithia-4,6,11,16,18-pentazapentacyclo[10.7.0.02,10.03,7.015,19]nonadeca-1(12),2(10),3,6,8,13,15,18-octaene
• CAS: 1418269-38-1
• 化学式: C₂₄H₂₇Br₂N₅S₂
• 分子量: 609.452
• InChiKey: DAHJQWGBEJAZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 盐酸 、 tin 、 磷酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-dodecyl-2,7-dibromo-carbazole[3,4-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑的供体-受体集成共轭聚合物，π-π紧密堆叠，用于光伏

  摘要：

  通过将“推”单元直接加在“推”部分上形成稠环结构的原始策略已得到发展，并且聚{ N-烷基咔唑[3] ，4- ç：5,6- ç ]双[1,2,5]噻二唑中高音噻吩}（PCBTT）具有D–A集成结构，其中两个1,2,5-噻二唑环对称地固定在咔唑的3、4和5、6位上，噻吩用作桥，已经合成。推拉单元之间的相互作用已微调了HOMO / LUMO的能级，所得共聚物覆盖了300至750 nm的太阳通量。推拉单元之间的相互作用值得注意，由于稠合的五个环诱导了强烈的分子间相互作用，在粉末状态和固态状态下，PCBTT的π-π堆积距离都非常短，为0.32 nm。这是报道的共轭聚合物最短的π-π堆积距离。此外，在这种D–A积分中还发现了明显的分子内电荷转移和能量从供体单元到受体单元的转移。PCBTT中的[6,6]-苯基-C61丁酸甲酯（PCBM）（w / w = 1/2）太阳能电池达到了低至0.7 V的中高开路电压。

  DOI：

  10.1002/pola.26438

文献信息

• A novel planar D-A alternating copolymer with D-A integrated structures exhibiting H-aggregate behaviors for polymer solar cells
  作者：Shujiao Cai、Lie Chen、Daijun Zha、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26411

  日期：2013.2.1

  structure concept, a new donor–acceptor (D‐A) copolymer poly(N‐dodecyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole‐alt‐4,8‐di(2‐ethylhexy‐loxyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene)} has been designed and synthesized using a novel architecture N‐dodecyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole, and di(2‐ethylhexy‐loxyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene) as the basic building blocks. The copolymer has a low‐lying

  借助D‐A集成结构概念，新的供体-受体（DA）共聚物聚（N-十二烷基咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑- ALT -4,8-二（2-乙基己基- loxyl）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩）}已设计并合成使用一种新的体系结构ñ十二烷基咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑和二（2-乙基己基-己基）苯并[1,2-b：4,5-b' [] dithiophene）作为基本组成部分。该共聚物具有最低的-5.41 eV的最高占据分子轨道能级，并且具有与主太阳光子通量良好匹配的加宽吸收。请注意，在大分子薄膜中形成了有利于电荷传输和收集的H聚集，这意味着平面D-A集成结构有利于强大的分子间相互作用，从而使分子通过面对面的自组装而聚集。热退火后，聚集体变得更大。此外，在创建的D-A集成中已经发生了明显的分子内电荷转移和能量转移。未经任何处理，所得聚合物的效率为2。在典型的本体异质结中与[6