1-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 144363-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144363-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: QFOVAQWDNOPRBO-NMLBEHRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224