3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)-methyl }-1H-imidazol-5-yl]benzoic acid | 142893-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)-methyl }-1H-imidazol-5-yl]benzoic acid
• 英文别名: 3-<2-butyl-1-<(2-chlorophenyl)methyl>imidazol-5-yl>benzoic acid；3-(2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)-methyl}-1H-imidazol-5-yl]benzoic acid；3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)-methyl}-1H-imidazol-5-yl]benzoic acid；3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)-methyl}-1H-imidazol-5yl]benzoic acid；3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]benzoic acid；3-[2-Butyl-3-[(2-chlorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]benzoic acid
• CAS: 142893-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: OUEWFILRFXWTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)-methyl }-1H-imidazol-5-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑-5-丙烯酸：使用新型肽药效团模型设计的有效非肽血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经开发了一系列含有取代的（E）-丙烯酸的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。专利文献中发现的1（一种咪唑5-乙酸）在AII的新型药效团模型上的覆盖物表明，酸侧链的延伸和第二个芳基残基的附着可模拟AII的C端苯丙氨酸区域会导致活动增加。对咪唑核C-5上延伸的酸侧链的研究导致发现（E）-丙烯酸5作为进一步探索的有希望的起点。如建模所预测的，在丙烯酸侧链上的苄基取代以模拟苯丙氨酸产生的效价增加。对新引入的芳环的SAR进行的广泛研究表明，富电子的杂芳基环具有更高的活性，尤其是在体内大鼠模型中。已经显示出化合物40，（E）-3- [2-丁基-1-[[（2-氯苯基）甲基]咪唑-5-基] -2-[（（2-噻吩基）甲基] -2-丙酸。成为有效，具有竞争性和口服活性的小分子AT-1受体拮抗剂。与化合物1相比，它的结合亲和力提高了2个数量级，体内效价提高了10倍，在开发更有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂中

  DOI：

  10.1021/jm00099a013

文献信息

• Medicament
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010018448A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to the use of an angiotensin II receptor antagonist in the manufacture of a medicament for the treatment of haemorrhagic stroke.

  本发明涉及将一种血管紧张素II受体拮抗剂用于制造治疗出血性中风的药物。
• [EN] USE OF ANGIOTENSIN II ANTAGONIST IN THE TREATMENT OF INFARCTION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1992010180A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) The present invention relates to the use of an angiotensin II receptor antagonist in the manufacture of a medicament for primary and secondary prevention of infarction.(FR) L'invention se rapporte à l'utilisation d'un agent, antagoniste du récepteur de l'angiotensine II dans la fabrication d'un médicament destiné à la prévention primaire et secondaire des infarctus.

  该发明涉及使用血管紧张素II受体拮抗剂制造用于原发性和继发性心肌梗死预防的药物。
• SUBSTITUTED 5-ARYL IMIDAZOLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0559755A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• EP0559755A4
  申请人：——

  公开号：EP0559755A4

  公开（公告）日：1994-04-27
• USE OF ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF ATHEROMA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0561876B1

  公开（公告）日：1997-03-12