ethyl 2-(2-(bromomethyl)phenoxy)acetate | 74225-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(bromomethyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 74225-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: KFNADIGXWZPCAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(bromomethyl)phenoxy)acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-2-(2-((2,4-dioxo-3-propyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Scaffold hopping: Exploration of acetanilide-containing uracil analogues as potential NNRTIs

  摘要：

  In order to identify novel nonnucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase two series of amide-containing uracil derivatives were designed as hybrids of two scaffolds of previously reported inhibitors. Subsequent biological evaluation confirmed acetamide uracil derivatives 15a-k as selective micromolar NNRTIs with a first generation-like resistance profile. Molecular modeling of the most active compounds 15c and 15i was employed to provide insight on their inhibitory properties and direct future design efforts. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯氧基醋酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 ethyl 2-(2-(bromomethyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧在二甲基甲酰胺碳阴极电化学还原 2-(2-(溴甲基)苯氧基)乙酸乙酯中的作用

  摘要：

  采用循环伏安法 (CV) 和可控电位电解法 (CPE) 来检测 2-(2-(溴甲基)苯氧基) 乙酸乙酯在含有四甲基四氟硼酸铵 (TMABF4) 作为电解质的二甲基甲酰胺 (DMF) 中在碳阴极处的直接还原反应. 基板的循环伏安图显示单个不可逆阴极波，其峰值电位为 –1.75 V vs SCE，这是在非质子溶剂中还原有机卤化物的特征。2-(2-(溴甲基)苯氧基)乙酸乙酯的本体电解在不存在和存在氧气的情况下进行。通过气相色谱仪 (GC) 以及与质谱仪 (GC-MS) 耦合的气相色谱仪获得产物分布。两种双环化合物，2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲酸乙酯和苯并呋喃-2-甲酸乙酯，发现在氧气存在下以超过 40% 的总产率形成。在此研究的基础上，提出并讨论了氧在其中起重要作用的反应机理。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/ab72ef

文献信息

• Highly selective inhibitors of thromboxane synthetase. 1. Imidazole derivatives
  作者：Kinji Iizuka、Kenji Akahane、Denichi Momose、Masayuki Nakazawa、Tadao Tanouchi、Masanori Kawamura、Isao Ohyama、Ikuo Kajiwara、Yohichi Iguchi

  DOI：10.1021/jm00142a005

  日期：1981.10

  structure--activity relationships of imidazole derivatives as inhibitors of thromboxane (TX) synthetase were investigated. Introduction of various substituents (e.g., one or two methyl groups, a halogen atom, a methylidene group, unsaturated bonds, or a phenylene group) into the alpha position or other positions in the carboxy-bearing side chain of 1-(7-carboxyheptyl)imidazole (15) was found to increase the

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），
• 2-ALKYLOXY BENZENE FORMYL ARYLAMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3196191A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The present invention relates to 2-alkoxy benzene formyl arylamine compounds as scheme I , in which the R, G, X, Y, Z are consistent with the detailed description in the patent claim. The compounds can act as sphingomyelin synthase (SMS) inhibitors to treat diseases caused by abnormal increasing of sphingomyelin(SM). This invention also includes compounds as scheme I , their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions as the active ingredients, and their application in drugs which can prevent and cure diseases caused by SM level abnormal increase. These diseases include atherosclerosis, fatty liver, obesity, type II diabetes, and other metabolic syndromes.

  本发明涉及如方案 I 所示的 2-烷氧基苯甲酰芳胺化合物，其中 R、G、X、Y、Z 与专利权利要求书中的详细描述一致。这些化合物可作为鞘磷脂合成酶（SMS）抑制剂，用于治疗因鞘磷脂（SM）异常增加而引起的疾病。本发明还包括作为活性成分的方案I化合物、它们的药学上可接受的盐、药物组合物，以及它们在药物中的应用，这些药物可以预防和治疗由SM水平异常升高引起的疾病。这些疾病包括动脉粥样硬化、脂肪肝、肥胖症、II 型糖尿病和其他代谢综合征。
• [EN] 2-ALKYLOXY BENZENE FORMYL ARYLAMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ 2-ALKYLOXY BENZÈNE FORMYL ARYLAMINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 2-烷氧基苯甲酰芳胺类化合物及其药物用途
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2016029767A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  一种如式I所示的2-烷氧基苯甲酰芳胺类化合物，其药学上可接受的盐、或以其为有效活性成分的药物组合物在预防和治疗由于鞘磷脂水平异常增加所引起疾病的药物中的应用，其中R、X、Y、Z和G如说明书所定义，所述疾病包括动脉粥样硬化、脂肪肝、肥胖和Ⅱ型糖尿病等代谢综合症。
• IIZUKA, KINJI;AKAHANE, KENJI;MOMOSE, DEN-ICHI;NAKAZAWA, MASAYUKI;TANOUCHI+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1139-1148
  作者：IIZUKA, KINJI、AKAHANE, KENJI、MOMOSE, DEN-ICHI、NAKAZAWA, MASAYUKI、TANOUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• THERMOGENIC COMPOSITION AND BENZAZEPINE THERMOGENICS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0975624A1

  公开（公告）日：2000-02-02