3-methylbenzo[b]selenophene | 24617-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methylbenzo[b]selenophene
• 英文别名: Benzo[b]selenophene, 3-methyl-；3-methyl-1-benzoselenophene
• CAS: 24617-20-7
• 化学式: C₉H₈Se
• 分子量: 195.123
• InChiKey: ZLRZWAWIPUZJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzo[b]selenophene 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-溴-1-苯并硒吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 selenium 、 正丁基锂 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-methylbenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958

文献信息

• Homolytic substitution at selenium: A convenient synthesis of benzoselenophenes
  作者：Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61211-x

  日期：1992.8

  tris(trimethylylsilyl)silane (TTMSS) in benzene at 80° (AIBN initiator) to give benzo-[b]selenophenes (3) in 80–86% yield. Interestingly, when the parent selenide (6: R1 = R2 = H) is reacted with tri-n-butyltin hydride under similar conditions, 3-hydroxydihydrobenzo[b]selenophene (2: R1 = R2 = H) is isolated as the only product of radical cyclization.

  取代的2-苄基硒基-1-（2-碘苯基）乙醇（6）与苯中的三（三甲基硅烷基）硅烷（TTMSS）在80°（AIBN引发剂）下平稳反应，得到苯并[b]硒吩（3），在80-产率86％。有趣的是，当母体硒化物（6：R 1 = R 2 = H）在相似条件下与氢化三正丁基锡反应时，会分离出3-羟基二氢苯并[b]硒烯（2：R 1 = R 2 = H）作为自由基环化的唯一产物。
• Free-radical homolytic substitution at selenium: an efficient method for the preparation of selenophenes
  作者：Jennifer E. Lyons、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1021/jo00073a021

  日期：1993.10

  Substituted and unsubstituted 1-(benzylseleno)-4-iodobut-3-en-2-ols 12 and 2-(benzylseleno)-1-(2-iodophenyl)ethanols 18 react smoothly with tris(trimethylsilyl)silane in benzene at 80-degrees-C (AIBN initiator) to afford selenophenes 16 and benzoselenophenes 21 in excellent yield. These reactions presumably involve intramolecular homolytic substitution by aryl and vinyl radicals 14 and 20 at the selenium atom with the expulsion of benzyl radical followed by facile dehydration to afford the aromatic selenophene ring system in each case. Competitive rate studies on the ring closure of the 2-[2-(benzylseleno)ethyl]phenyl radical 25 in the presence of tri-n-butyltin hydride to give 2,3-dihydrobenzo[b]selenophene (27) and 1-(benzylseleno)-2-phenylethane (28) provide a rate constant for ring closure (k(c)) of approximately 3 X 10(7) s-1 at 80-degrees-C. The determination of more accurate data is hampered by what we attribute to be the involvement of a slow, but competive nonradical process.
• Symmetric Mixed Sulfur–Selenium Fused Ring Systems as Potential Materials for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Brigitte Holzer、Barbara Dellago、Ann‐Katrin Thamm、Thomas Mathis、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Bertram Batlogg、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201903958

  日期：2020.3.2

  A reliable synthetic protocol toward a series of fused chalcogenopheno[1]benzochalcogenophene (CBC) building blocks was developed based on a Fiesselmann reaction. The obtained CBC units were applied in McMurry and Stille coupling reactions toward symmetric regioisomeric ene-linked dimers. These π-conjugated compounds were characterized regarding their photophysical and electrochemical properties and

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。