3-(2,2-dimethylpropyl)-5-phenylisoxazole | 1449695-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylpropyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylpropyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1449695-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XSQJICXIUYDDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三苯酯 、 Zeise's dimer 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-(2,2-dimethylpropyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾中间体进行的 铂催化环化：异恶唑的互补位置异构体的合成†

  摘要：

  描述了区域异构异恶唑的新颖合成。使用催化铂，炔丙基N-羟基氨基甲酸酯和N-烷氧基羰基氨基醚都可以被环化以形成差异取代的异恶唑。已经开发出解决催化歧管特定方面的反应条件。提出了涉及Pt-卡宾中间体的独特机理，氘标记研究证实了这一假说。抗鼻病毒类似物的合成突显了这种对异恶唑的区域互补方法，说明了该科学与药物化学的相关性。

  DOI：

  10.1039/c2sc21671j

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。
• N-HYDROXY-NAPHTHALENE DICARBOXAMIDE AND N-HYDROXY-BIPHENYL-DICARBOXAMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Kattar Solomon

  公开号：US20100216796A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a novel class of N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide derivatives. The N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide compounds can be used to treat cancer. The N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新的N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺衍生物。N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺化合物可用于治疗癌症。N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺化合物还可抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导末端分化，抑制肿瘤细胞的增殖和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物适用于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者。本发明的化合物也可用于预防和治疗TRX介导的疾病，如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全给药方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺衍生物。
• Platinum-catalyzed cyclizations viacarbene intermediates: syntheses of complementary positional isomers of isoxazoles
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c2sc21671j

  日期：——

  A novel synthesis of regioisomeric isoxazoles is described. Using catalytic platinum, both propargylic N-hydroxycarbamates and N-alkoxycarbonyl amino ethers can be cyclized to form differentially substituted isoxazoles. Reaction conditions are developed that address specific aspects of the catalytic manifold. A unique mechanism involving a Pt-carbene intermediate is proposed, and deuterium labeling

  描述了区域异构异恶唑的新颖合成。使用催化铂，炔丙基N-羟基氨基甲酸酯和N-烷氧基羰基氨基醚都可以被环化以形成差异取代的异恶唑。已经开发出解决催化歧管特定方面的反应条件。提出了涉及Pt-卡宾中间体的独特机理，氘标记研究证实了这一假说。抗鼻病毒类似物的合成突显了这种对异恶唑的区域互补方法，说明了该科学与药物化学的相关性。