methyl trans-3-tridecenoate | 92319-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-3-tridecenoate
• 英文别名: tridec-3-enoic acid methyl ester；Tridec-3-ensaeure-methylester；trans-3-Tridecensaeure；methyl (E)-tridec-3-enoate
• CAS: 92319-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: LFUAISXNEQSFSW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-3-tridecenoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (5S)-5-nonyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - ginnol，一个R型长-CH（OH）-R'长醇，通过不对称β，γ不饱和酯→γ丁内酯转化

  摘要：

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00688-7
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl trans-3-tridecenoate
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - ginnol，一个R型长-CH（OH）-R'长醇，通过不对称β，γ不饱和酯→γ丁内酯转化

  摘要：

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00688-7

文献信息

• COMBINED SYNTHESIS OF A NITRILE-ESTER/ACID AND OF A DIESTER/DIACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160016894A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for the combined synthesis of a mono-unsaturated nitrile-ester(acid) and of a bi-functional carbonyl compound, wherein it includes a step including the cross metathesis mc1 of an unsaturated fatty acid/ester compound with an unsaturated nitrile compound, in which mc1 is performed with partial conversion such as to obtain and recover, separately, at least the following products: a mono-unsaturated nitrile-ester/acid and a symmetrical compound, diester or diacid respectively including a double bond located in the middle of the molecular chain of compound, and subsequently a step including the oxidation cleavage cp2 of the double bond of compound, such as to form a single type of carbonyl compound having formula R2-(CH2)n-COR′, in which R′ is H or OH, depending on the operating conditions selected for the oxidation cleavage cp2. Also, the production of monomers for the polymer industry.

  一种用于合成单不饱和腈酯（酸）和双官能羰基化合物的联合合成方法，其中包括一步骤，包括将不饱和脂肪酸/酯化合物与不饱和腈化合物进行交叉重排mc1的步骤，其中mc1是以部分转化进行的，以便分别获得和回收至少以下产品：单不饱和腈酯/酸和对称化合物，二酯或二酸，分别包括分子链中间位置的双键，并随后包括氧化裂解化合物的双键的步骤cp2，以形成具有化学式R2-(CH2)n-COR′的一种类型的羰基化合物，其中R′为H或OH，取决于选择用于氧化裂解cp2的操作条件。此外，用于聚合工业的单体的生产。
• Luettringhaus et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 557, p. 46,63
  作者：Luettringhaus et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9567293B2
  申请人：——

  公开号：US9567293B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Synthesis of (+)-ginnol, a type Rlong-CH(OH)-R′long alcohol, by an asymmetric β,γ-unsaturated ester → γ-butyrolactone conversion
  作者：Thilo Berkenbusch、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00688-7

  日期：1998.9

  An enantioselective synthesis of (+)-ginnol (17) illustrates how Sharpless' asymmetric dihydroxylation may be used for the asymmetric synthesis of monoalcohols. The dihydroxylation was perfomed with AD mix α and the unsaturated ester trans-9. The resulting lactone cis-13 was dehydrated giving butenolide 13 (96.2% ee) from where we proceeded to the title compound 17 in three steps. Butenolide 13 showed

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。