(R)-benzyl 4-((R)-1-hydroxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 890655-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 4-((R)-1-hydroxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 890655-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: OXNQWXDTUIKSGA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-((R)-1-hydroxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (2R,3R,5S)-1,3,5-trihydroxyhexan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-amino-1,3,5-hexane triols using l-proline catalyzed aldol reaction

  摘要：

  An efficient synthesis of the 2-amino-1,3,5-hexane triol pattern has been achieved by a diastereoselective aldol reaction of an amino aldehyde with acetone catalyzed by L-proline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sulfated SnO₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到(R)-benzyl 4-((R)-1-hydroxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化 SnO2 作为固体催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行简便且高度选择性的脱保护

  摘要：

  摘要 已经描述了使用硫酸化 SnO2 作为有效固体催化剂在室温下对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910701767056

文献信息

• Facile and Highly Selective Deprotection of <i>tert</i>‐Butyldimethyl Silyl Ethers using Sulfated SnO₂ as a Solid Catalyst
  作者：Mahesh H. Bhure、Indresh Kumar、Arun D. Natu、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1080/00397910701767056

  日期：2008.1.1

  Abstract Highly selective deprotection of tert‐butyldimethylsilyl ethers at room temperature has been described using sulfated SnO2 as an efficient solid catalyst.

  摘要 已经描述了使用硫酸化 SnO2 作为有效固体催化剂在室温下对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。
• Stereoselective synthesis of 2-amino-1,3,5-hexane triols using l-proline catalyzed aldol reaction
  作者：Indresh Kumar、C.V. Rode

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.013

  日期：2006.3

  An efficient synthesis of the 2-amino-1,3,5-hexane triol pattern has been achieved by a diastereoselective aldol reaction of an amino aldehyde with acetone catalyzed by L-proline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.