N-[[(5S)-3-[(3aS)-9-fluoro-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]butanamide | 463361-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-[[(5S)-3-[(3aS)-9-fluoro-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]butanamide
• CAS: 463361-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 377.416
• InChiKey: VEZQJXOHJBCZNZ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[(3aS)-9-fluoro-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]butanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[[(5S)-3-[(3aS)-9-fluoro-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]butanethioamide
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺构象受限类似物的合成：对选定的新型三环恶唑烷酮的结构活性关系（SAR）研究。

  摘要：

  为了发现基于熵有利的“生物活性构象”方法的有效抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型三环分子，它们模仿了恶唑烷酮抗菌剂Linezolid 1的构象约束结构。通过这种方法获得的结构3为合成的，发现对测试的一组革兰氏阳性生物具有中等活性。如在利奈唑胺中进一步在化合物3的芳环中引入氟原子，导致一些具有有效抗菌活性的优异化合物。通过对酰胺官能团的结构-活性关系研究进一步微调由此获得的铅分子16，从而产生许多新颖的三环恶唑烷酮衍生物。一些特别有趣的化合物包括硫酰胺36和37，硫代氨基甲酸酯41和硫脲45。酰胺16的同系物（化合物25-30）的体外活性结果表明，酰胺氮上最多四个碳原子的化合物保留了该活性。通常，与相应的酰胺和氨基甲酸酯相比，硫代酰胺和硫代氨基甲酸酯更有效。

  DOI：

  10.1021/jm020092y
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[(3aS)-9-fluoro-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-7-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺构象受限类似物的合成：对选定的新型三环恶唑烷酮的结构活性关系（SAR）研究。

  摘要：

  为了发现基于熵有利的“生物活性构象”方法的有效抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型三环分子，它们模仿了恶唑烷酮抗菌剂Linezolid 1的构象约束结构。通过这种方法获得的结构3为合成的，发现对测试的一组革兰氏阳性生物具有中等活性。如在利奈唑胺中进一步在化合物3的芳环中引入氟原子，导致一些具有有效抗菌活性的优异化合物。通过对酰胺官能团的结构-活性关系研究进一步微调由此获得的铅分子16，从而产生许多新颖的三环恶唑烷酮衍生物。一些特别有趣的化合物包括硫酰胺36和37，硫代氨基甲酸酯41和硫脲45。酰胺16的同系物（化合物25-30）的体外活性结果表明，酰胺氮上最多四个碳原子的化合物保留了该活性。通常，与相应的酰胺和氨基甲酸酯相比，硫代酰胺和硫代氨基甲酸酯更有效。

  DOI：

  10.1021/jm020092y

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Analogues of Linezolid:  Structure−Activity Relationship (SAR) Studies on Selected Novel Tricyclic Oxazolidinones
  作者：Natesan Selvakumar、Deekonda Srinivas、Manoj Kumar Khera、Magadi Sitaram Kumar、Rao N. V. S. Mamidi、Hemanth Sarnaik、Chandrashekar Charavaryamath、Bonthu Srinivasa Rao、Mohammed A. Raheem、Jagattaran Das、Javed Iqbal、Ramanujam Rajagopalan

  DOI：10.1021/jm020092y

  日期：2002.8.1

  synthesized a series of novel tricyclic molecules mimicking the conformationally constrained structure of the oxazolidinone antibacterial, Linezolid 1. The structure 3 obtained by this approach was synthesized and found to be moderately active against a panel of Gram-positive organisms tested. Further introduction of a fluorine atom in the aromatic ring of compound 3 as in Linezolid resulted in some excellent

  为了发现基于熵有利的“生物活性构象”方法的有效抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型三环分子，它们模仿了恶唑烷酮抗菌剂Linezolid 1的构象约束结构。通过这种方法获得的结构3为合成的，发现对测试的一组革兰氏阳性生物具有中等活性。如在利奈唑胺中进一步在化合物3的芳环中引入氟原子，导致一些具有有效抗菌活性的优异化合物。通过对酰胺官能团的结构-活性关系研究进一步微调由此获得的铅分子16，从而产生许多新颖的三环恶唑烷酮衍生物。一些特别有趣的化合物包括硫酰胺36和37，硫代氨基甲酸酯41和硫脲45。酰胺16的同系物（化合物25-30）的体外活性结果表明，酰胺氮上最多四个碳原子的化合物保留了该活性。通常，与相应的酰胺和氨基甲酸酯相比，硫代酰胺和硫代氨基甲酸酯更有效。