p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-amino>ethyl>thio>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 90628-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-amino>ethyl>thio>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-{(R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-3-{[2-({[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}-amino)ethyl]thio}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 90628-99-2
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₁₀SSi
• 分子量: 700.842
• InChiKey: OKLUVXGNUZGIPP-CMTYHFORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-amino>ethyl>thio>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到[5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A novel ring-closure strategy for the carbapenems: the total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯二酚 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-<<2-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-amino>ethyl>thio>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• HANESSIAN, STEPHEN;DESILETS, DENIS;BENNANI, YOUSSEF L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3098-3103
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、DESILETS, DENIS、BENNANI, YOUSSEF L.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, AKIRA;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2793-2796
  作者：YOSHIDA, AKIRA、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——