(Z)-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酸甲酯 | 80350-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-methoxyiminobutyrate
• 英文别名: methyl 2-methoxyimino-3-oxobutanoate；methyl 2-methoxyimino-3-oxobutyrate；(Z)-2-(Methoxyimino)-3-oxobutanoic Acid Methyl Ester；methyl (2Z)-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 80350-55-6
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: MGXLNEQONXBEIA-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  198.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [3-Heterocyclic-7-(2-methoxyimino-2-aminothiazolyl)

  摘要：

  公式为7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(同)-甲氧基亚硝基乙酰氨基]头孢菌素酸衍生物；其中R.sup.1 NH是一个氨基，可以选择性地被保护；COOR.sup.2是一个可以选择性酯化的羧基；X是氧、硫或一个可以选择性替代的亚硝基；B是氢或一个可以选择性替代的羟基、氨基、硫醇或碳氢基团，或其盐，是新颖的、β-内酰胺酶抗性和低毒性的化合物，对包括大肠杆菌、马尔色葡萄球菌、雷氏变形杆菌、肠臭臭肠杆菌、弗伦德氏柠檬杆菌在内的广谱微生物表现出优异的活性。因此，这些化合物可用于治疗用抗菌剂。

  公开号：

  US04197298A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.

  摘要：

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.237

文献信息

• [3-Heterocyclic-7-(2-methoxyimino-2-aminothiazolyl)
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04197298A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporanic acid derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 NH is an amino group which may optionally be protected; COOR.sup.2 is a carboxyl group which may optionally be esterified; X is oxygen, sulfur or an imino group which may optionally be substituted; B is hydrogen or a hydroxyl, amino, thiol or hydrocarbon group which may optionally be substituted, or a salt thereof, are novel, .beta.-lactamase-resistant and low-toxicity compounds which display excellent activity against a broad spectrum of microorganisms including Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae, Citrobacter freundii. Thus, these compounds can be used for antibacterial agents in therapeutical purpose.

  公式为7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(同)-甲氧基亚硝基乙酰氨基]头孢菌素酸衍生物；其中R.sup.1 NH是一个氨基，可以选择性地被保护；COOR.sup.2是一个可以选择性酯化的羧基；X是氧、硫或一个可以选择性替代的亚硝基；B是氢或一个可以选择性替代的羟基、氨基、硫醇或碳氢基团，或其盐，是新颖的、β-内酰胺酶抗性和低毒性的化合物，对包括大肠杆菌、马尔色葡萄球菌、雷氏变形杆菌、肠臭臭肠杆菌、弗伦德氏柠檬杆菌在内的广谱微生物表现出优异的活性。因此，这些化合物可用于治疗用抗菌剂。
• 4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04845257A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)-hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

  生产4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，该方法是一种用于生产含有氨基噻唑基团头孢菌素的合成中间体，其特征在于将2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与硅化剂反应，然后将所得的新型2-(取代)羟基亚胺基-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤代试剂反应。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• 4-Halogeno-2-Oxyimino-3-Oxobutyric acids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0246603A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)­hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-­(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

  一种生产 4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚氨基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，它是生产含有氨基噻唑基团的头孢菌素的重要合成中间体、其特征是将 2-(取代或未取代)羟基亚氨基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与硅烷化剂反应，并将所得的新型 2-(取代)羟基亚氨基-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤化剂反应。
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  作者：V. V. Zakharychev、M. D. Golubtsova、L. V. Kovalenko

  DOI：10.1023/a:1013160902476

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