2,2,2-三氟-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮 | 186202-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮
• 英文名称: (S)-(-)-(1-trifluoroacetylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone；2(S)-Hydroxymethyl-N-trifluoroacetyl pyrrolidine；trifluoroacetyl-L-prolinol；(S)-2,2,2-Trifluoro-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 186202-18-6
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 197.157
• InChiKey: MJLRPTJLURGFSY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines

  摘要：

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).

  DOI：

  10.1021/jo101503p
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明包括抑制法尼基-蛋白转移酶的低分子量肽类化合物。此外，这些化合物与先前描述的作为法尼基-蛋白转移酶抑制剂的单肽或二肽类似物不同之处在于它们不含硫醇基团。缺乏硫醇基团在动物体内具有改善药代动力学行为、预防硫醇依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特优势。本发明还包括含有这些法尼基转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。

  公开号：

  US05756528A1

文献信息

• Synthesis and Properties of Chiral Thioureas Bearing an Additional Function at a Remote Position Tethered by a 1,5-Disubstituted Triazole
  作者：Kiyosei Takasu、Takumi Azuma、Iderbat Enkhtaivan、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118327

  日期：——

  The synthesis and properties of multifunctional thioureas bearing a variety of functional groups at a position remote from the thiourea moiety are described. A 1,5-disubstituted triazole tether connected with a thiourea and another functional group was synthesized via ruthenium catalyzed Huisgen cycloaddition. We demonstrate the utility of the synthetic thioureas as asymmetric catalysts and probes

  描述了在远离硫脲部分的位置带有多种官能团的多功能硫脲的合成和性质。通过钌催化的Huisgen环加成反应合成了与硫脲和另一个官能团连接的1,5-二取代的三唑系链。我们证明了合成硫脲作为不对称催化剂和探针的效用，用于阐明 α,β-不饱和酰亚胺的迈克尔反应过程。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20020058652A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to aryl olefinic azacyclic compounds and aryl acetylenic azacyclic compounds, including pyridyl olefinic cycloalkylamines and pyridyl acetylenic cycloalkylamines. The present invention also relates to prodrug derivatives of the compounds of the present invention.

  本发明涉及芳基烯丙基氮杂环化合物和芳基炔丙基氮杂环化合物，包括吡啶基烯丙基环烷基胺和吡啶基炔丙基环烷基胺。本发明还涉及本发明化合物的药物前体衍生物。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 2. Stereoselective synthesis of bicyclic amines
  作者：Clark、Hodgson、Goldsmith、Blake、Cooke、Street

  DOI：10.1039/b108182a

  日期：2001.12.11

  a cyclic N-allylamine in which the diazo group is tethered adjacent to nitrogen, or a vinyl-substituted cyclic amine in which the diazo group is N-tethered to the ring. In the former type of reaction, stereoselective ylide formation and rearrangement usually delivers high levels of diastereocontrol. In the latter case, efficient ‘chirality transfer’ can be accomplished when the reaction is performed

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。
• SINGLE-STRANDED NUCLEIC ACID MOLECULE FOR CONTROLLING GENE EXPRESSION
  申请人：Ohgi Tadaaki

  公开号：US20120010271A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided is a novel nucleic acid molecule that can inhibit the expression of a gene and can be produces easily and efficiently. The nucleic acid molecule is a single-stranded nucleic acid molecule including an expression inhibitory sequence that inhibits expression of a target gene. The single-stranded nucleic acid molecule includes, in sequence from the 5′ side to the 3′ side: a 5′ side region (Xc); an inner region (Z); and a 3′ side region (Yc). The inner region (Z) is composed of an inner 5′ side region (X) and an inner 3′ side region (Y) that are linked to each other. The 5′ side region (Xc) is complementary to the inner 5′ side region (X). The 3′ side region (Yc) is complementary to the inner 3′ side region (Y). At least one of the inner region (Z), the 5′ side region (Xc), and the 3′ side region (Yc) includes the expression inhibitory sequence. According to this single-stranded nucleic acid molecule, it is possible to inhibit the expression of the target gene.

  提供了一种新型的核酸分子，可以抑制基因表达，并且可以轻松高效地制备。该核酸分子是一种单链核酸分子，包括一个抑制目标基因表达的表达抑制序列。从5'端到3'端，该单链核酸分子包括：5'端区域（Xc），内部区域（Z）和3'端区域（Yc）。内部区域（Z）由内部5'端区域（X）和内部3'端区域（Y）组成，二者相连。5'端区域（Xc）与内部5'端区域（X）互补。3'端区域（Yc）与内部3'端区域（Y）互补。至少其中之一包括表达抑制序列。通过这种单链核酸分子，可以抑制目标基因的表达。