tert-butyl (S)-2-benzylpyrrolidine-1-carboxylate | 1194030-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-benzylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1194030-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: JZGHZJDPCJDSTP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-benzylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  基于结构的亨廷顿氏病ATM抑制剂选择性探索

  摘要：

  我们的小组最近表明，脑渗透性共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶抑制剂可能具有作为治疗亨廷顿舞蹈病（HD）的新型疗法的潜力。但是，先前描述的吡喃酮-噻吨酮（例如，4）未能提供对液泡蛋白分选34（Vps34）激酶（一种与自噬有关的重要激酶）的选择性。鉴于自噬受损已被提出作为神经退行性疾病（如HD）的致病机制，因此对Vps34的选择性成为我们程序的重要目标。在这里，我们报告了通过使用Vps34-ATM蛋白嵌合体的X射线晶体结构成功完成了ATM在Vps34上的选择性优化，其中Vps34 ATP结合位点发生突变，近似于ATM激酶。由于选择性优化过程而产生的吗啉代-吡啶酮和吗啉代-嘧啶酮系列具有较高的ATM效能和良好的口服生物利用度，并且分子量较低，亲脂性降低，水溶性较高，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-benzylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的亨廷顿氏病ATM抑制剂选择性探索

  摘要：

  我们的小组最近表明，脑渗透性共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶抑制剂可能具有作为治疗亨廷顿舞蹈病（HD）的新型疗法的潜力。但是，先前描述的吡喃酮-噻吨酮（例如，4）未能提供对液泡蛋白分选34（Vps34）激酶（一种与自噬有关的重要激酶）的选择性。鉴于自噬受损已被提出作为神经退行性疾病（如HD）的致病机制，因此对Vps34的选择性成为我们程序的重要目标。在这里，我们报告了通过使用Vps34-ATM蛋白嵌合体的X射线晶体结构成功完成了ATM在Vps34上的选择性优化，其中Vps34 ATP结合位点发生突变，近似于ATM激酶。由于选择性优化过程而产生的吗啉代-吡啶酮和吗啉代-嘧啶酮系列具有较高的ATM效能和良好的口服生物利用度，并且分子量较低，亲脂性降低，水溶性较高，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00114

文献信息

• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Modular Synthesis of Carbazole-Substituted Phthalimides as Potential Photocatalysts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák、Tamás Földesi、Bálint Nagy

  DOI：10.1055/a-1647-7292

  日期：2022.9

  The modular synthesis of carbazole functionalized phthalimides (PIs) and their applicability as catalyst in selected photocatalytic transformations are reported. The developed synthetic approach provides high variability of phthalimide considering that the synthesis of the phthalimide core can be easily performed. Starting from fluorophthalic acid anhydrides, the corresponding fluorophthalimides were

  报道了咔唑官能化邻苯二甲酰亚胺 (PI) 的模块化合成及其在选定光催化转化中作为催化剂的适用性。考虑到邻苯二甲酰亚胺核的合成可以很容易地进行，所开发的合成方法提供了邻苯二甲酰亚胺的高度可变性。以氟邻苯二甲酸酐为原料，用各种胺类制备相应的氟邻苯二甲酰亚胺，氟官能团确保咔唑通过芳香亲核取代引入邻苯二甲酰亚胺骨架中。除了合成开发之外，一些咔唑基邻苯二甲酰亚胺还在四种不同的光催化转化中进行了测试，显示出与已知的 4-CzIPN 和贵金属配合物具有吸引力和相当的活性。
• Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation: Synthesis and Applications of Enantiopure Pyrrolidine Derivatives[1]
  作者：Shih-Fan Hsu、Chih-Wei Ko、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100220

  日期：2011.7

  yields). The scope and limitations of this protocol were examined. The stereochemistry of the pyrrolidines was unaffected by the reaction conditions. The coupling products are important building blocks of phenanthroindolizidine alkaloids. Palladium‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition of 2,2′‐diiodobiphenyl with the thus‐generated (S)‐2‐(3‐trimethylsilyl‐2‐propynyl)pyrrolidine gave a good yield of the desilylated

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。
• 2-(CYCLIC AMINO)-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Fukunaga Kenji

  公开号：US20090233918A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R 2 represents a hydrogen or the like; R 3 represents methyl group or the like; R 20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R 4 represents hydrogen or the like; R 5 represents hydrogen or the like; R 6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH 2 , oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R 5 and R 6 , R 5 and R 4 , R 6 and R 4 , X and R 5 , X and R 4 , X and R 6 , and R 6 and R 6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I），其手性异构体或药物可接受的盐：其中，R2代表氢或类似物；R3代表甲基基团或类似物；R20代表卤素原子或类似物；q表示0到3的整数；Z代表氮原子，CH或类似物；R4代表氢或类似物；R5代表氢或类似物；R6代表取代的烷氧基或类似物；p表示0到3的整数；X代表键，CH2，氧原子，NH或类似物；R5和R6，R5和R4，R6和R4，X和R5，X和R4，X和R6以及R6和R6中的任何一个或多个可以结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。