(2S)-2-苄基吡咯烷 | 97522-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-2-苄基吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-benzylpyrrolidine
• 英文别名: (+)-2(S)-Benzylpyrrolidine；(2S)-2-benzylpyrrolidine
• CAS: 97522-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NKHMSOXIXROFRU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-苄基吡咯烷 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of peptidomimetic ligands for the pp60src SH2 domain

  摘要：

  Potent ligands of the Src SH2 domain, discovered through structure-based drug design efforts, with the general structure Ac-pTyr-Glu-NRR' are disclosed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00200-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化亚胺氨基甲酰化合成α-氨基酸酰胺

  摘要：

  报道了一种操作简单的亚胺光催化氨基甲酰化方案。易于获得、实验室稳定的 4-酰胺基 Hantzsch 酯衍生物可作为氨基甲酰基自由基的前体，快速加成至N-芳基亚胺上。该反应在蓝光照射下、光催化剂 3DPAFIPN 和布朗斯特/路易斯酸添加剂的存在下进行。机理研究表明光氧化还原机制涉及氨基甲酰基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03908

文献信息

• Structure-Based Exploration of Selectivity for ATM Inhibitors in Huntington’s Disease
  作者：Amanda Van de Poël、Leticia Toledo-Sherman、Perla Breccia、Roger Cachope、Jennifer R. Bate、Ivan Angulo-Herrera、Grant Wishart、Kim L. Matthews、Sarah L. Martin、Marcus Peacock、Amy Barnard、Helen C. Cox、Graham Jones、George McAllister、Huw Vater、William Esmieu、Cole Clissold、Marieke Lamers、Philip Leonard、Rebecca E. Jarvis、Wesley Blackaby、Maria Eznarriaga、Ovadia Lazari、Dawn Yates、Mark Rose、Sung-Wook Jang、Ignacio Muñoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00114

  日期：2021.4.22

  group has recently shown that brain-penetrant ataxia telangiectasia-mutated (ATM) kinase inhibitors may have potential as novel therapeutics for the treatment of Huntington’s disease (HD). However, the previously described pyranone-thioxanthenes (e.g., 4) failed to afford selectivity over a vacuolar protein sorting 34 (Vps34) kinase, an important kinase involved with autophagy. Given that impaired autophagy

  我们的小组最近表明，脑渗透性共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶抑制剂可能具有作为治疗亨廷顿舞蹈病（HD）的新型疗法的潜力。但是，先前描述的吡喃酮-噻吨酮（例如，4）未能提供对液泡蛋白分选34（Vps34）激酶（一种与自噬有关的重要激酶）的选择性。鉴于自噬受损已被提出作为神经退行性疾病（如HD）的致病机制，因此对Vps34的选择性成为我们程序的重要目标。在这里，我们报告了通过使用Vps34-ATM蛋白嵌合体的X射线晶体结构成功完成了ATM在Vps34上的选择性优化，其中Vps34 ATP结合位点发生突变，近似于ATM激酶。由于选择性优化过程而产生的吗啉代-吡啶酮和吗啉代-嘧啶酮系列具有较高的ATM效能和良好的口服生物利用度，并且分子量较低，亲脂性降低，水溶性较高，
• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carboamination of Alkenes
  作者：Wei Zeng、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja0762240

  日期：2007.10.1

  The reactions are catalyzed by chiral copper(II) complexes, and MnO2 is used as the inexpensive stoichiometric oxidant. A variety of five-membered heterocycles and a tetrahydroisoquinoline have been synthesized in good to excellent yields with good to excellent levels of enantioselectivity. This is the first reported copper-catalyzed enantioselective carboamination of alkenes.

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。
• Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy
  作者：Pengfei Hu、Jian Hu、Jiajun Jiao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201300526

  日期：2013.5.10

  without a trace: The in situ reaction of 2‐(acetoxymethyl)buta‐2,3‐dienoate and a secondary amine produces a 2‐methylene‐3‐oxobutanoate equivalent that can be used in asymmetric [4+2] annulations with N‐tosylimines to provide tetrahydropyridines in good to excellent yields and enantioselectivities. The amine is easily recovered and acts as a traceless auxiliary.

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。
• METHODS FOR WOUND HEALING AND SCAR PREVENTION
  申请人：Weinstein David

  公开号：US20170266157A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention is related to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. The present invention is further related to a method of healing and/or inhibiting formation of scar tissue in an external wound of a subject comprising topically administering to the external wound of the subject an effective amount of a compositing containing a compound that binds FK506 binding protein 4.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯。本发明还涉及一种治疗和/或抑制受试者外伤处疤痕组织形成的方法，包括局部给受试者外伤处施用含有结合FK506结合蛋白4的化合物的复合物的有效量。