8,10-十二碳二烯-1-醇 | 57002-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8,10-十二碳二烯-1-醇
• 中文别名: 反,反-8,10-十二二烯-1-醇
• 英文名称: 8,10-Dodecadien-1-ol
• 英文别名: 8,10-dodecadienol；trans-8,trans-10-dodecadien-1-ol；dodeca-8,10-dienol；dodeca-8,10-dien-1-ol
• CAS: 57002-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: CSWBSLXBXRFNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-十二碳二烯-1-醇 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以to obtain 1-chloro-8,10-dodecadiene (EE/(ZE+EZ+ZZ)=96.3/3.7, 35.72 g, 0.178 mol) mainly in an (E,E) form的产率得到8,10-Dodecadien-1-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  US20140275657A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-oxo-octanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 8,10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXIV。共轭不饱和鳞翅目信息素及其类似物的合成

  摘要：

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811205

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Chemistry of Dienyl Anions. II. Crystalline Bis(dienyl)magnesium. Selective Dienylation and Structure in Solution and in the Solid State
  作者：Hajime Yasuda、Michihide Yamauchi、Akira Nakamura、Tsuyoshi Sei、Yasushi Kai、Noritake Yasuoka、Nobutami Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1089

  日期：1980.4

  Seven different crystalline bis(dienyl)magnesium·TMEDA complexes of open chain or cyclic structure were prepared by metal exchange reaction of corresponding potassium dienides. They are fluxional in solution due to the rapid 1,3-rearrangement. Terminally σ-bonded trans or (E) structure exists primarily in the open chain complexes while centrally σ-bonded cis structure in cyclic dienylmagnesium·TMEDA

  通过相应的二烯化钾的金属交换反应，制备了7种不同结晶的双（二烯基）镁·TMEDA配合物，具有开链或环状结构。由于快速的 1,3-重排，它们在溶液中是流动的。末端σ键的反式或（E）结构主要存在于开链配合物中，而中心σ键的顺式结构主要存在于环状二烯基镁·TMEDA配合物中。前者仅产生 1,3-二烯，而后者水解后产生 1,4-二烯。通过X射线晶体学确定的双(2,4-二甲基-2,4-戊二烯基)镁的分子结构表明它具有末端σ键结构。将二烯基镁化合物加成到丙酮中，然后水解产生区域选择性的 1,4-二烯衍生物，而加成到二异丙基酮中则选择性地产生 1,3-二烯衍生物。通过环醚配合物的热裂解合成了具有延长碳链的不饱和醇。1,3,7-三烯可以通过适当的反应选择性地获得...
• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。