5,5””'-dibromo-3,3””,3””',4'-tetramethyl-2,2':5',2”:5”,2”':5"',2"":5"",2""'-hexathiophene | 1448246-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5””'-dibromo-3,3””,3””',4'-tetramethyl-2,2':5',2”:5”,2”':5"',2"":5"",2""'-hexathiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[5-[5-[5-[5-(5-bromo-3-methylthiophen-2-yl)-3-methylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-methylthiophen-2-yl]-3-methylthiophene；5-bromo-2-[5-[5-[5-[5-(5-bromo-3-methylthiophen-2-yl)-3-methylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-methylthiophen-2-yl]-3-methylthiophene
• CAS: 1448246-67-0
• 化学式: C₂₈H₂₀Br₂S₆
• 分子量: 708.671
• InChiKey: QHBATIJVHNNISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 5,5””'-dibromo-3,3””,3””',4'-tetramethyl-2,2':5',2”:5”,2”':5"',2"":5"",2""'-hexathiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89.5%的产率得到3,3””,3””',4'-tetramethyl-5,5””'-bis(4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl)-2,2': 5',2”:5”,2”':5”',2””:5””,2””'-hexathiophene
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯功能化低聚噻吩的长度效应和颜色调节可有效检测爆炸物

  摘要：

  聚集诱导荧光材料在固态器件中的光电子学和生物电子学中具有重要意义。在此，我们设计并合成了具有四苯基乙烯 (TPE) 基团的功能化低聚噻吩，以探索长度效应和颜色调节，以有效检测爆炸物。值得注意的是，化合物2TPE1T和2TPE2T表现出聚集诱导发射现象，而较长的π共轭分子2TPE3T、2TPE4T、TPE5T和2TPE6T表现出聚集引起的猝灭特性，其原因已根据 UV 进行了解释——可见光谱范围为 378 至 446 nm。此外，荧光滴定实验表明染料2TPE1T比染料2TPE2T对硝基芳烃具有更好的响应。在2TPE1T的试纸条中，2,6-DNT的目测检测限为18.2 ng/cm 2。此外，TPE 功能化的低聚噻吩的理论能级和实验能级之间存在精美的线性曲线。还讨论了引入 TPE 封端对能隙收敛的影响，展示了线性拟合的能级相关性，结合理论和实验的角度。这一结果不仅为π功能材料铺平了道路，而且还扩展了它们的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109673
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 5,5””'-dibromo-3,3””,3””',4'-tetramethyl-2,2':5',2”:5”,2”':5"',2"":5"",2""'-hexathiophene
  参考文献：
  名称：

  具有各种供体-受体间隔基和可调节电子特性的功能化低聚噻吩基杂环芳香族荧光化合物：理论和实验观点

  摘要：

  本文描述了基于线性低聚噻吩的杂环芳族荧光化合物家族的合成，表征，光学，电化学和热性质。它们都有具有D–π–D或A–π–A结构以及不同的溴，硫氰基，甲酰基和三苯氨基尾基的有效π共轭体系。2TPA2T的X射线单晶结构半溶剂甲醇显示出在相邻芳族杂环之间具有不同二面角的反式构型。已经进行了理论和实验研究，以揭示与具有可调电子性能的相关化合物的区别。还讨论了引入不同的D / A功能化尾部对带隙收敛的影响，其中通过噻吩基环系数（n corr）校正的收敛行为显示出基于HOMO-LUMO间隙外推的线性拟合的更好相关性在B3LYP / 6-31G ∗级别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.087

文献信息

• 四苯乙烯功能化的齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN111808068B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种四苯乙烯功能化的齐聚噻吩衍生物及其制备方法，并提供了此类齐聚噻吩衍生物对硝基芳烃爆炸物检测方面的应用。本发明制备的齐聚噻吩衍生物成本低，结晶性好，利于纯化，其结构经1H NMR得以表征。随着硝基芳烃化合物溶液浓度的增加，齐聚噻吩衍生物的荧光强度逐步猝灭，猝灭百分比高达98%以上。通过浸泡后自然风干的方法制备的传感试纸可定量检测硝基苯、二硝基苯、苦味酸等爆炸物。本发明为快速、廉价、可视化检测爆炸物提供可靠的技术支持。
• The length effect and color tuning of tetraphenylethylene functionalized oligothiophenes for effective detection of explosives
  作者：Tao Tao、Dongsheng Fang、Yunyun Chen、Yuting Fan、Haijie Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109673

  日期：2021.11

  Aggregation-induced fluorescent materials are of great importance in optoelectronics and bioelectronics in solid-state devices. Herein, functionalized oligothiophenes were designed and synthesized with the tetraphenylethylene (TPE) groups to explore the length effect and color tuning for the effective detection of explosives. Remarkably, compounds 2TPE1T and 2TPE2T show an aggregation-induced emission

  聚集诱导荧光材料在固态器件中的光电子学和生物电子学中具有重要意义。在此，我们设计并合成了具有四苯基乙烯 (TPE) 基团的功能化低聚噻吩，以探索长度效应和颜色调节，以有效检测爆炸物。值得注意的是，化合物2TPE1T和2TPE2T表现出聚集诱导发射现象，而较长的π共轭分子2TPE3T、2TPE4T、TPE5T和2TPE6T表现出聚集引起的猝灭特性，其原因已根据 UV 进行了解释——可见光谱范围为 378 至 446 nm。此外，荧光滴定实验表明染料2TPE1T比染料2TPE2T对硝基芳烃具有更好的响应。在2TPE1T的试纸条中，2,6-DNT的目测检测限为18.2 ng/cm 2。此外，TPE 功能化的低聚噻吩的理论能级和实验能级之间存在精美的线性曲线。还讨论了引入 TPE 封端对能隙收敛的影响，展示了线性拟合的能级相关性，结合理论和实验的角度。这一结果不仅为π功能材料铺平了道路，而且还扩展了它们的应用。
• Functionalized oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds with various donor–acceptor spacers and adjustable electronic properties: a theoretical and experimental perspective
  作者：Tao Tao、Hui-Fen Qian、Kun Zhang、Jiao Geng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.087

  日期：2013.9

  Syntheses, characterizations, optical, electrochemical, and thermal properties of a family of linear oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds are described herein. They all have effective π-conjugated systems with D–π–D or A–π–A structures as well as different bromo, thiocyano, formyl, and triphenylamino tails. X-ray single-crystal structure of 2TPA2T methanol semisolvate reveals

  本文描述了基于线性低聚噻吩的杂环芳族荧光化合物家族的合成，表征，光学，电化学和热性质。它们都有具有D–π–D或A–π–A结构以及不同的溴，硫氰基，甲酰基和三苯氨基尾基的有效π共轭体系。2TPA2T的X射线单晶结构半溶剂甲醇显示出在相邻芳族杂环之间具有不同二面角的反式构型。已经进行了理论和实验研究，以揭示与具有可调电子性能的相关化合物的区别。还讨论了引入不同的D / A功能化尾部对带隙收敛的影响，其中通过噻吩基环系数（n corr）校正的收敛行为显示出基于HOMO-LUMO间隙外推的线性拟合的更好相关性在B3LYP / 6-31G ∗级别。