3,3'''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 2-(3-Methylthiophen-2-yl)-5-[5-(3-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• 化学式: C₁₈H₁₄S₄
• 分子量: 358.573
• InChiKey: MFIWTFHIAFLXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3,3'''-dimethyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophen]-5-yl)methyl 4-(((butylthio)carbonothioyl)thio)-4-cyanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Block copolymers containing organic semiconductor segments by RAFT polymerization

  摘要：

  通过RAFT聚合合成含有有机半导体段（聚噻吩、苝二酰亚胺）的嵌段共聚物的方法已被探索。一种涉及将乙烯基衍生物转化为宏RAFT试剂的方法，提供了通过短的非水解性连接键合成的嵌段共聚物的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c1ob05276d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3'''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted oligothiophenes and X-ray crystal structures of 3′-methyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene, 3,3″-dimethyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene and 5′-(2-thienyl)-2,2′∶3′,2″-terthiophene

  摘要：

  已制备并表征了一系列取代的寡聚噻吩。对三种取代三噻吩的晶体结构进行了测定。在溶液和固态中，发现顺式构象的存在比例超过了预期。

  DOI：

  10.1039/a607254b

文献信息

• Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Jiang Tian Liu、Hannes Hase、Sarah Taylor、Ingo Salzmann、Pat Forgione

  DOI：10.1002/anie.201914458

  日期：2020.4.27

  A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，
• Functionalized oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds with various donor–acceptor spacers and adjustable electronic properties: a theoretical and experimental perspective
  作者：Tao Tao、Hui-Fen Qian、Kun Zhang、Jiao Geng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.087

  日期：2013.9

  Syntheses, characterizations, optical, electrochemical, and thermal properties of a family of linear oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds are described herein. They all have effective π-conjugated systems with D–π–D or A–π–A structures as well as different bromo, thiocyano, formyl, and triphenylamino tails. X-ray single-crystal structure of 2TPA2T methanol semisolvate reveals

  本文描述了基于线性低聚噻吩的杂环芳族荧光化合物家族的合成，表征，光学，电化学和热性质。它们都有具有D–π–D或A–π–A结构以及不同的溴，硫氰基，甲酰基和三苯氨基尾基的有效π共轭体系。2TPA2T的X射线单晶结构半溶剂甲醇显示出在相邻芳族杂环之间具有不同二面角的反式构型。已经进行了理论和实验研究，以揭示与具有可调电子性能的相关化合物的区别。还讨论了引入不同的D / A功能化尾部对带隙收敛的影响，其中通过噻吩基环系数（n corr）校正的收敛行为显示出基于HOMO-LUMO间隙外推的线性拟合的更好相关性在B3LYP / 6-31G ∗级别。
• Linear Heterocyclic Aromatic Fluorescence Compounds Having Various Donor–Acceptor Spacers Prepared by the Combination of Carbon–Carbon Bond and Carbon–Nitrogen Bond Cross-Coupling Reactions
  作者：Bin Hu、Shu-Jun Fu、Feng Xu、Tao Tao、Hao-Yu Zhu、Kou-Sen Cao、Wei Huang、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/jo200065d

  日期：2011.6.3

  10-phenanthroline-based (A–D–A–D–A) and oligothiophene-based (A–D–D–D–(D)–A) heterocyclic aromatic fluorescence compounds having N-containing imidazole and pyridine tails with effective π-conjugated systems, prepared by the combination of carbon–carbon (C–C) bond and carbon–nitrogen (C–N) bond cross-coupling reactions, is described. They have molecular lengths of more than 2.30 nm in the cases of 4, 6, 9, and

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。
• CONDUCTING AND SEMICONDUCTING ORGANIC MATERIALS
  申请人：Chen Ming

  公开号：US20110166298A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A polymer comprising a conducting or semiconducting segment coupled to a polymer segment having an insulating polymer backbone, the polymer further comprising a RAFT functional group coupled to the polymer segment, wherein there is no RAFT functional group in between the conducting or semiconducting segment and the polymer segment.

  一种聚合物，包括导电或半导体片段与具有绝缘聚合物骨架的聚合物片段耦合，该聚合物还包括与聚合物片段耦合的RAFT功能基团，其中在导电或半导体片段和聚合物片段之间没有RAFT功能基团。
• COMPOUNDS WITH TERMINAL HETEROARYLCYANOVINYLENE GROUPS AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160248021A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to a photoactive material comprising a donor substance and an acceptor substance, wherein the donor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the acceptor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the donor sub stance comprises or consists of a first compound of formula (I) described herein and the acceptor substance comprises a second compound of formula (I) described herein with the proviso that the first and second compound are not the same, as well as to an organic solar cell comprising said photoactive material. The present invention also relates to a photoelectric conversion device comprising or consisting of two or more organic solar cells comprising said photoactive material and to compounds of formula (I) as described herein for use as donor substance or as acceptor substance in a photoactive material. Further, the present invention relates to the use of a compound of formula (III) as described herein in the synthesis of a compound of formula (I) as described herein.

  本发明涉及一种光活性材料，包括给体物质和受体物质，其中，给体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或受体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或给体物质由本文所述的第一种式(I)化合物组成或构成，受体物质由本文所述的第二种式(I)化合物组成，但第一和第二种化合物不相同。此外，本发明还涉及包含该光活性材料的有机太阳能电池，以及由该光活性材料组成的两个或更多有机太阳能电池的光电转换装置。本发明还涉及用于光活性材料中的给体物质或受体物质的式(I)化合物，以及本文所述的式(III)化合物在合成本文所述的式(I)化合物中的使用。