1-特戊酰-2,3,5-三甲基氢醌 | 112109-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-特戊酰-2,3,5-三甲基氢醌
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4-pivaloyloxyphenol
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl pivalate；1-Pivaloyl-2,3,5-trimethylhydroquinone；(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 112109-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: UFMQDNRRAHRPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  332.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-特戊酰-2,3,5-三甲基氢醌 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methoxy-2,3,5-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  (2RS)-α-生育酚通过镍催化的 1,4-加成到 Chromenone 中间体的全合成

  摘要：

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402240
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到1-特戊酰-2,3,5-三甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.

  摘要：

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.570

文献信息

• Synthesis and Anti Lipid-Peroxidation Activity of Hydroquinone Monoalkyl Ethers.
  作者：Yasunori NIHRO、Haruhiro FURUKAWA、Satoshi SOGAWA、Tzer Chuan WANG、Hideki MIYATAKA、Hitoshi MATSUMOTO、Tokutaro MIKI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.42.576

  日期：——

  series of hydroquinone monoalkyl ethers was synthesized and evaluated for anti lipid-peroxidation activity in rat liver microsomes. 4-Hexyloxy-2,3,6-trimethylphenol (9), having a low redox potential, as well as ascorbic acid exhibited the strongest anti lipid-peroxidation activity (IC50 = 4.2 x 10(-7) M). Structure-activity relationship studies demonstrated that the inhibitory effect of hydroquinone monoalkyl

  合成了一系列氢醌单烷基醚，并评估了其在大鼠肝微粒体中的抗脂质过氧化活性。氧化还原电位低的4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚（9）以及抗坏血酸表现出最强的抗脂质过氧化活性（IC50 = 4.2 x 10（-7）M）。结构活性关系研究表明，对苯二酚单烷基醚对脂质过氧化的抑制作用通过获得最佳疏水性而增加，而由于疏水性不足或过度而降低。
• Substituted fused heterocyclic compound
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06432993B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Substituted fused heterocyclic compounds of the formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof: wherein R1 is a group of the formula (II) or (III): R4 is a substituted phenyl or a pyridyl which may have a substituent. R5 is hydrogen or the like. R6 is hydrogen, a C1-6 alkyl group or the like. D is oxygen or sulfur. E is a CH group or nitrogen. R2 is hydrogen or the like. R3 is a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group or the like. A is a C1-6 alkylene group. B is oxygen or sulfur. These compounds and salts are useful as the active ingredient of pharmaceutical compositions which can be used to treat patients because these compounds and salts have excellent insulin-resistance improving action, lipid-peroxide-production inhibitory action, 5-lipoxygenase inhibitory action and the like.

  式（I）的取代融合杂环化合物及其药学上可接受的盐： 其中R1是式（II）或（III）的基团： R4是取代苯基或可能有取代基的吡啶基。R5是氢或类似物。R6是氢、C1-6烷基或类似物。D是氧或硫。E是CH基团或氮。R2是氢或类似物。R3是2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基基团或类似物。A是C1-6烷基基团。B是氧或硫。这些化合物和盐可用作药物组合物的活性成分，可用于治疗患者，因为这些化合物和盐具有出色的改善胰岛素抵抗作用、抑制脂质过氧化产物生成作用、5-脂氧合酶抑制作用等。
• [EN] BIOISPIRED PROTEASOME ACTIVATORS WITH ANTIAGEING ACTIVITY<br/>[FR] ACTIVATEURS BIO-INSPIRÉS DES PROTÉASOMES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-ÂGE
  申请人：NATIONAL HELLENIC RES FOUNDATION

  公开号：WO2019171088A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to novel bio-inspired hybrid compounds of formula I which act as proteasome activators and exhibit anti-ageing activity, as well as methods for their synthesis. These hybrid compounds combine the structural features of hydroxytyrosol and the natural antioxidant vitamin E or its bioisosteres in one molecular scaffold. The compounds of formula I, which include structural proteasome activators (activation by stereochemical interaction), can be used in the production of anti-ageing products, such as cosmetic preparations. Additionally, they can be used in conditions and diseases where the proteasome is down-regulated, as well as proteasome-activation control compounds.

  本发明涉及新型生物启发的混合化合物，其化学式为I，作为蛋白酶体激活剂并具有抗衰老活性，以及其合成方法。这些混合化合物将羟基酪醇和天然抗氧化维生素E或其生物同系物的结构特征结合在一个分子支架中。化合物I的结构包括结构蛋白酶体激活剂（通过立体化学相互作用激活），可用于生产抗衰老产品，如化妆品制剂。此外，它们可以在蛋白酶体被下调的情况和疾病中使用，以及用作蛋白酶体激活控制化合物。
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。
• A Straightforward Hetero-Diels-Alder Approach to (2-<i>ambo</i>,4′<i>R</i>,8′<i>R</i>)-α/β/γ/δ-4-Thiatocopherol
  作者：Stefano Menichetti、Riccardo Amorati、Maria Grazia Bartolozzi、Gian Franco Pedulli、Antonella Salvini、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.200901493

  日期：2010.4

  A simple and original inverse electron demand hetero-Diels–Alder reaction has been successfully applied to the synthesis of (2-ambo,4′R,8′R)-α/β/γ/δ-4-thiatocopherol. Commercially available methyl hydroquinones and (2E,7R,11R)-(+)-phytol were exploited for the preparation of the ortho-thioquinones, acting as electron-poor dienes, and of the proper 1,3-diene used as dienophile, respectively. The benzoxathiine

  一个简单而原始的逆电子需求杂-Diels-Alder反应已成功应用于(2-ambo,4'R,8'R)-α/β/γ/δ-4-硫代生育酚的合成。市售的甲基氢醌和 (2E,7R,11R)-(+)-phytol 分别用于制备邻硫醌类化合物（用作缺电子二烯）和适当的 1,3-二烯类用作亲二烯体. 在完全控制区域和化学选择性的情况下，获得了具有所需的类生育酚骨架的苯并沙西因环加合物。与维生素 E 的相应天然成分的抗氧化活性相比，4-硫代生育酚的抗氧化活性被测量和合理化。

表征谱图