(3R,Rs)-3-<(p-tolylsulfinyl)acetoxymethyl>butan-4-olide | 141081-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,Rs)-3-<(p-tolylsulfinyl)acetoxymethyl>butan-4-olide
• 英文别名: [(3R)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetate
• CAS: 141081-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: NNTYUBJHEZTDLX-BIBXISHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,Rs)-3-<(p-tolylsulfinyl)acetoxymethyl>butan-4-olide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以15.6 mg的产率得到(S)-4-acetoxy-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diols via Diastereoselective C-O Bond Fission of Bicyclic Acetal Using a Chiral Sulfoxide as a Chiral Auxiliary.

  摘要：

  通过手性α-亚磺酰基缩醛6的不对称解对称化作用，实现了对映选择性的C-O键断裂，进而实现了对非手性1,3-二醇的对称性破缺。将6与四氯化钛反应主要得到经氧鎓离子中间体生成的7a，而与二异丙基氨锂反应则通过对映选择性的β-消除反应后进行烯烃异构化，选择性地获得了7b。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1146
• 作为产物：
  描述：

  5-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (3R,Rs)-3-<(p-tolylsulfinyl)acetoxymethyl>butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diols via Diastereoselective C-O Bond Fission of Bicyclic Acetal Using a Chiral Sulfoxide as a Chiral Auxiliary.

  摘要：

  通过手性α-亚磺酰基缩醛6的不对称解对称化作用，实现了对映选择性的C-O键断裂，进而实现了对非手性1,3-二醇的对称性破缺。将6与四氯化钛反应主要得到经氧鎓离子中间体生成的7a，而与二异丙基氨锂反应则通过对映选择性的β-消除反应后进行烯烃异构化，选择性地获得了7b。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1146

文献信息

• Asymmetric functionalisation of prochiral 1,3-diols based on an efficient 1,6-chiral induction: the diastereoselective C–O bond fission in chiral β-arylsulfinyl acetal via two types of chelation control
  作者：Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Manabu Murakami、Motohiro Soejima、Tetsuaki Tanaka、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/c39920000516

  日期：——

  The novel asymmetric functionalisation of a prochiral 1,3-diol is accomplished by the diastereoselective C–O bond fission of the chiral β-arylsulfinyl acetal via two types of chelation controlled transition states (A and C in Scheme 4).

  前手性1,3-二醇的新型不对称官能化是通过手性β-芳基亚磺酰基缩醛的非对映选择性C-O键裂变，通过两种螯合控制的过渡态（方案4中的A和C）完成的。