tert-butyl (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate | 75927-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: pinacol (E)-4-carbo-tert-butoxy-1-butene-1-boronate；tert-butyl (4E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 75927-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: CHPNJQLQDQAXMJ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 Selectfluor 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (4S,7S,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-fluoro-7-methyloct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性烯丙基官能化：烯丙基硼酸酯络合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  烯丙基硼酸酯易于与羰基和亚胺（π亲电子试剂）反应，但对一系列其他亲电子试剂没有反应性。通过添加芳基锂，相应的烯丙基硼酸酯络合物显示出增强的亲核性，从而能够在高区域和高亲和性中添加到一系列亲电试剂中（托乙鎓，苯并二硫代lyyl，活化的吡啶，Eschenmoser盐，Togni试剂，Selectfluor，偶氮二异丙基二异丙基羧酸盐（DIAD），MeSX）立体声控制。该协议提供了对关键新功能的访问，包括带有诸如氟和三氟甲基基团的四级立体异构中心。经测定，烯丙基硼酸酯络合物的反应性比母体硼酸酯高7至10个数量级。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10240
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性烯丙基官能化：烯丙基硼酸酯络合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  烯丙基硼酸酯易于与羰基和亚胺（π亲电子试剂）反应，但对一系列其他亲电子试剂没有反应性。通过添加芳基锂，相应的烯丙基硼酸酯络合物显示出增强的亲核性，从而能够在高区域和高亲和性中添加到一系列亲电试剂中（托乙鎓，苯并二硫代lyyl，活化的吡啶，Eschenmoser盐，Togni试剂，Selectfluor，偶氮二异丙基二异丙基羧酸盐（DIAD），MeSX）立体声控制。该协议提供了对关键新功能的访问，包括带有诸如氟和三氟甲基基团的四级立体异构中心。经测定，烯丙基硼酸酯络合物的反应性比母体硼酸酯高7至10个数量级。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10240

文献信息

• Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh, Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1529 - 1535
  作者：Matteson, Donald S.、Majumdar, Debesh

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Chloro boronic esters from homologation of boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/ja00545a045

  日期：1980.12
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 25, 7588-7590
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1529-1535
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——