(S)-4-tridecyn-2-ol | 171781-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-tridecyn-2-ol
• CAS: 171781-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: FSIRGPQPZNFSMQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tridecyn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-(+)-1-methyldodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tridec-2-en-4-yne 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral Mn-salen 、 N-phenylpyridine-N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-4-tridecyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k

文献信息

• General, Highly Selective Synthesis of 1,3‐ and 1,4‐Difunctionalized Building Blocks by Regiodivergent Epoxide Opening
  作者：Nico Funken、Felix Mühlhaus、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201606064

  日期：2016.9.19

  regiodivergent epoxide opening (REO) featuring a catalyst‐controlled synthesis of enantiomerically and diastereomerically highly enriched or pure syn‐ and anti‐ 1,3‐ and 1,4‐difunctionalized building blocks from a common epoxide precursor. The REO is attractive for natural product synthesis and as a branching reaction for diversity‐oriented synthesis with epoxides.

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。