3-bromo-9-n-decyl-9H-carbazole | 888949-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-n-decyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-decyl-9H-carbazole；9-decyl-3-bromo-9H-carbazole；3-bromo-N-decylcarbazole；3-Bromo-9-decylcarbazole
• CAS: 888949-99-3
• 化学式: C₂₂H₂₈BrN
• 分子量: 386.375
• InChiKey: PLGLEIALENMDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-n-decyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5-bromothien-2-yl)-9-n-decyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  4H-1,2,6-Thiadiazin-4-one-containing small molecule donors and additive effects on their performance in solution-processed organic solar cells

  摘要：

  含有4-1,2,6-噻二唑酮的给体-受体-给体被提出并用于有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4tc02931c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 、 癸基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-bromo-9-n-decyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  单层电致磷光二极管的无金属超强酸催化双极性π共轭中断了主体聚合物†

  摘要：

  通过无金属的超酸催化的多羟基烷基化反应，合成了新型的芳香族双极主体聚合物（P1和P2），其在π共轭间断的聚合物主链中包含吡啶作为电子传输单元，咔唑和芴作为空穴传输单元。本发明的聚合物表现出良好的热稳定性，具有高的玻璃化转变温度和分解温度。由于δ-C键中断了聚合物主链，聚合物的共轭长度有效地限制在重复单元内，从而产生了很高的三重态能量（P1为2.79 eV）和约3.33 eV的宽带隙，这使其成为磷光OLED的有希望的宿主。结果表明，将双极嵌段掺入π共轭中断的聚合物主链中的策略可能是一种有前途的方法，可在简单的器件结构上获得绿色和蓝色磷光聚合物发光二极管具有高三重态能级的主体聚合物，并使用固溶处理技术。

  DOI：

  10.1039/c4ra06540a

文献信息

• Efficient π-conjugated interrupted host polymer by metal-free polymerization for blue/green phosphorescent light-emitting diodes
  作者：Bing Chen、Lei Yu、BiaoLan Liu、JiWen Feng、ZhiTian Liu、Lei Ying、YanHu Li、Wei Yang

  DOI：10.1002/pola.27088

  日期：2014.4.1

  δC bond interrupted polymer backbone. Blue and green light‐emitting devices with PICzFB as host, FIrpic and Ir(mppy)3 as phosphorescent dopants showed the maximum luminous efficiencies of 5.0 and 27.6 cd/A, respectively. The results suggested that the strategy of incorporating bipolar unit into the π‐conjugated interrupted polymer backbone can be a promising approach to obtain host polymer with high

  一种新的芳族主体聚合物聚[[1,4-双（9-癸基咔唑-3-基）-2,3,5,6-四氟苯-3,3'-二基] alt- [ N-甲基异丁二烯-2-通过超强酸催化的无金属多羟基烷基化反应合成了π-共轭间断聚合物主链中含有咔唑-四氟苯并-咔唑部分的1,3,3-二基]}（PICzFB）。所得到的共聚物显示出PICzFB比较宽的带隙到3.32 eV和高的三重态能量（Ë Ť的2.73电子伏特）由于由δ限于共轭 C键中断聚合物主链。以PICzFB为主机，FIrPIc和Ir（mppy）3的蓝色和绿色发光器件因为磷光掺杂剂的最大发光效率分别为5.0和27.6 cd / A。结果表明，将双极单元纳入π共轭间断聚合物主链的策略对于获得固溶处理的蓝色和绿色磷光聚合物发光二极管具有高三重态能级的主体聚合物而言，可能是一种很有前途的方法。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Improving the performance of phosphorescent polymer light-emitting diodes using morphology-stable carbazole-based iridium complexes
  作者：Kai Zhang、Zhao Chen、Chuluo Yang、Xiaowei Zhang、Youtian Tao、Lian Duan、Liang Chen、Linna Zhu、Jingui Qin、Yong Cao

  DOI：10.1039/b705342h

  日期：——

  A series of morphology-stable carbazole-based iridium(III) complexes with green to red emission have been prepared and characterized by elemental analysis, nuclear magnetic resonance, and mass spectroscopy. Their thermal, electrochemical, electronic absorption, and photoluminescent properties have been studied. Highly efficient polymer light-emitting devices by using these complexes as dopant emitters, both non-conjugated polymer (PVK) and conjugated polymer, polyhedral oligomeric silsesquioxane-terminated poly(9,9-dioctylfluorene) [PFO(poss)], as the host materials, have been achieved. With the device structure of ITO/PEDOT/(PFO(poss) + 30% PBD)–2 wt.% 1/Ba/Al, a maximum external quantum efficiency of 6.4% and a maximum luminous efficiency of 6.00 cd A−1 with red emission at 608 nm were obtained. With the device configuration of ITO/PEDOT/(PFO(poss) + 30% PBD)–4 wt.% 4/Ba/Al, a maximum external quantum efficiency of 9.9% and a maximum luminous efficiency of 22.4 cd A−1 with yellow–green emission at 544 nm were realized. The increased morphology stability of 1 and 2 imparted by the N-decyl long chains at the N atom of carbazole results in significantly better device performance than their short chain analogues 1a and 2a under identical device configurations.

  我们制备了一系列形态稳定的咔唑基铱（III）配合物，这些配合物具有绿色至红色发射，并通过元素分析、核磁共振和质谱对其进行了表征。研究了它们的热学、电化学、电子吸收和光致发光特性。利用这些复合物作为掺杂发射体，以非共轭聚合物（PVK）和共轭聚合物--多面体低聚硅倍半氧烷端聚（9,9-二辛基芴）[PFO(poss)]为宿主材料，实现了高效的聚合物发光器件。采用 ITO/PEDOT/(PFO(poss) + 30% PBD)-2 wt.% 1/Ba/Al 的器件结构，获得了 6.4% 的最大外部量子效率和 6.00 cd A-1 的最大发光效率，并在 608 nm 处发出红色光。在 ITO/PEDOT/(PFO(poss) + 30% PBD)-4 wt.% 4/Ba/Al 的器件配置下，最大外部量子效率为 9.9%，最大发光效率为 22.4 cd A-1，在 544 纳米波长处发出黄绿色光。咔唑 N 原子上的 N-癸基长链提高了 1 和 2 的形态稳定性，因此在相同的器件配置下，其器件性能明显优于短链类似物 1a 和 2a。
• LOW BANDGAP DICYANOVINYL AND TRICYANOVINYL OLIGOTHIOPHENES FOR SOLAR CELL APPLICATIONS
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US20150141664A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to solution-processable, p-type, low-optical gap oligothiophene compounds for use in solar cell application, comprising at least one thiophene-containing group, at least one electron-withdrawing dicyanovinyl or tricyanovinyl group, and at least one electron-donating diphenylaminofluorenyl or N-alkylcarbazole group.

  本发明涉及可溶性、p型、光学带隙低的低寡聚噻吩化合物，用于太阳能电池应用，包括至少一个含噻吩基团、至少一个电子吸引的二氰基乙烯或三氰基乙烯基团，以及至少一个电子给予的二苯胺基芴基或N-烷基咔唑基团。
• Synthesis and biological studies of amphiphilic carbazole pyridinium conjugates
  作者：Vijayalakshmi Pandey、Hilal Rather、Sarla Yadav、Rajesh Vasita、Iti Gupta

  DOI：10.1142/s1088424619501384

  日期：2020.1

  Amphiphilic carbazole pyridinium conjugates are synthesized and characterized by IR, ¹H and [Formula: see text]C NMR and ESI-MS spectrometry. The pyridinium group is attached on the 3-position of the carbazole ring and long alkyl chains are linked to the central [Formula: see text] atom. The introduction of a pyridinium group afforded water-soluble carbazole derivatives with significant bathochromic shifts in their absorption and emission spectra. As compared to the parent [Formula: see text]-butylcarbazole compound, carbazole pyridinium conjugates exhibited 50 nm red-shifted absorption maxima. Similarly, the carbazole pyridinium conjugates displayed 143–147 nm red-shifted emission maxima in solution. In addition, large Stokes shifts (5747–7558 cm[Formula: see text] were observed for the conjugates in solution. The cell penetrable amphiphilic carbazole pyridinium conjugates exhibited cytoplasmic distribution in A549 cells.

  合成了两亲性咔唑吡啶鎓共轭物，并通过红外光谱、1H 和[式：见正文]C NMR 以及 ESI-MS 光谱对其进行了表征。吡啶鎓基团连接在咔唑环的 3 位上，长烷基链连接到中心[式：见正文]原子上。引入吡啶基后，水溶性咔唑衍生物的吸收光谱和发射光谱发生了显著的浴色偏移。与母体[式：见正文]-丁基咔唑化合物相比，咔唑吡啶鎓共轭物表现出 50 纳米的红移吸收最大值。同样，咔唑吡啶鎓共轭物在溶液中显示出 143-147 纳米的红移发射最大值。此外，还观察到共轭物在溶液中存在较大的斯托克斯位移（5747-7558 厘米[式：见正文]）。可穿透细胞的两亲性咔唑吡啶鎓共轭物在 A549 细胞中呈细胞质分布。
• US8975419B2
  申请人：——

  公开号：US8975419B2

  公开（公告）日：2015-03-10