9,9-didecyl-2-iodo-7-nitro-9H-fluorene | 262607-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-didecyl-2-iodo-7-nitro-9H-fluorene
• 英文别名: 7-iodo-9,9-didecyl-2-nitrofluorene；9,9-didecyl-2-iodo-7-nitrofluorene
• CAS: 262607-28-3
• 化学式: C₃₃H₄₈INO₂
• 分子量: 617.654
• InChiKey: PBBVYYAMTKZZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-didecyl-2-iodo-7-nitro-9H-fluorene 在 10percent Pd/C 四(三苯基膦)钯 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-benzothiazol-2-yl-9,9-didecylfluoren-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Cu介导的Ullmann缩合反应合成新的吸收双光子的芴衍生物

  摘要：

  利用Ullmann胺化反应，通过芴环的2、7和9位的容易的官能化作用，可从常见的中间体获得许多芴类似物。通过胺或碘芴衍生物的变化，以良好的产率合成了带有具有不同的供电子和吸电子能力的取代基的类似物，例如二苯基氨基，双-（4-甲氧基苯基）胺，硝基和苯并噻唑。新型芴衍生物已得到充分表征，包括吸收光谱和发射光谱。在9位上的十二烷基化得到显着可溶的衍生物。目标化合物4、5和9可能在双光子荧光显微镜中用作荧光团。它们的紫外可见光谱在适合近红外飞秒激光器的双光子激发的感兴趣范围内显示出所需吸收。对两个光子吸收的初步测量表明，这些衍生物表现出高的两个光子吸收率，证实了它们作为两个光子荧光团的潜力。例如，使用1,210 nm飞秒泵浦光束，二苯基氨基苯并噻唑基芴4表现出非简并的双光子吸收，双光子吸收率（delta）约为1。飞秒白光连续谱探针波长为615 nm的820 x 10（-50）cm（4）s光子（-1

  DOI：

  10.1021/jo991950+
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9,9-didecyl-2-iodo-7-nitro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过Cu介导的Ullmann缩合反应合成新的吸收双光子的芴衍生物

  摘要：

  利用Ullmann胺化反应，通过芴环的2、7和9位的容易的官能化作用，可从常见的中间体获得许多芴类似物。通过胺或碘芴衍生物的变化，以良好的产率合成了带有具有不同的供电子和吸电子能力的取代基的类似物，例如二苯基氨基，双-（4-甲氧基苯基）胺，硝基和苯并噻唑。新型芴衍生物已得到充分表征，包括吸收光谱和发射光谱。在9位上的十二烷基化得到显着可溶的衍生物。目标化合物4、5和9可能在双光子荧光显微镜中用作荧光团。它们的紫外可见光谱在适合近红外飞秒激光器的双光子激发的感兴趣范围内显示出所需吸收。对两个光子吸收的初步测量表明，这些衍生物表现出高的两个光子吸收率，证实了它们作为两个光子荧光团的潜力。例如，使用1,210 nm飞秒泵浦光束，二苯基氨基苯并噻唑基芴4表现出非简并的双光子吸收，双光子吸收率（delta）约为1。飞秒白光连续谱探针波长为615 nm的820 x 10（-50）cm（4）s光子（-1

  DOI：

  10.1021/jo991950+

文献信息

• Characterization of novel sulfonium photoacid generators and their microwave-assisted synthesis
  作者：Ciceron O. Yanez、Carolina D. Andrade、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1039/b815831b

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of triarylsulfonium salt photoacid generators (PAGs) afforded reaction times 90 to 420 times faster than conventional thermal conditions, with photoacid quantum yields of new sulfonium PAGs ranging from 0.01 to 0.4.

  微波辅助合成三芳基锍盐光酸发生器（PAGs）的反应时间比传统热条件快 90 至 420 倍，新型锍 PAGs 的光量子产率为 0.01 至 0.4。
• A Series of Fluorene-Based Two-Photon Absorbing Molecules: Synthesis, Linear and Nonlinear Characterization, and Bioimaging
  作者：Carolina D. Andrade、Ciceron O. Yanez、Luis Rodriguez、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/jo1005075

  日期：2010.6.18

  The synthesis, structural, and photophysical characterization of a series of new fluorescent donor acceptor and acceptor-acceptor molecules, based on the fluorenyl ring system, with two-photon absorbing properties is described. These new compounds exhibited large Stokes shifts, high fluorescence quantum yields, and significantly, high two-photon absorption cross sections, making them well suited for two-photon fluorescence microscopy imaging. Confocal and two-photon fluorescence microscopy imaging of COS-7 and HCT 116 cells incubated with probe I showed endosomal selectivity, demonstrating the potential of this class of fluorescent probes in multiphoton fluorescence microscopy.
• New photosensitive polymeric material for worm optical data storage with two-photon fluorescent readout
  申请人：Belfield Kevin D.

  公开号：US20080187862A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Image formation via photoinduced fluorescence changes in a polymeric medium with two-photon fluorescence readout of a multi-layer structure. Fluorophore-containing polymers, possessing one or more basic functional groups, underwent protonation in the presence of a photoinduced acid generator upon exposure to a broad-band UV light source or fast-pulsed red to near-IR laser irradiation. Solution studies demonstrated formation of monoprotonated and diprotonated species upon irradiation, each resulting in distinctly different absorption and fluorescence properties. The fluorescence of the original, neutral, fluorophore was reduced upon monoprotonation, leading to a concomitant increase in fluorescence at longer wavelengths due to the monoprotonated form, the basis for multichannel data readout. Experiments in polymer films demonstrate the changes in fluorescence properties of the photosensitive polymer compositions and polymers can be employed for a high storage density, write-once read-many (WORM) data storage medium with two-photon fluorescence readout. Two-channel, two-photon fluorescence imaging provided both “positive” and “negative” image readout capability.
• US7001708B1
  申请人：——

  公开号：US7001708B1

  公开（公告）日：2006-02-21
• US7291442B1
  申请人：——

  公开号：US7291442B1

  公开（公告）日：2007-11-06